methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-α-D-altroside | 128142-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-α-D-altroside
• 英文别名: 3-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]propan-1-ol
• CAS: 128142-89-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: RYMOAEDCNUANJY-FZPZUOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-α-D-altroside 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-C-cyano-2,4,6-trideoxy-2-C-(2-methoxycarbonylethyl)-4-C-methylene-α-D-arabino-hexoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Carbohydrate-Derived Precursors to Tylonolide, the Aglycon of the Antibiotic Tylosin

  摘要：

  将 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-阿洛糖甲基与三甲基（丙-1-炔基）硅烷、烯丙基氯化镁或异丁烯基氯化镁衍生的阴离子进行处理，可在糖的 C2 处引入三碳或四碳取代基。在每种情况下，氢硼氧化顺序都有助于将新取代基中的不饱和中心转化为羧酸残基。随后的操作允许在糖的 C6 处引入另一个碳，从而得到高度官能化的前体，形成泰诺内酯的 C1-C9 片段，即抗生素泰罗菌素的苷元。此外，还介绍了在扩展糖的 C4 处引入轴向甲基的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch9901681
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 17.25h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-α-D-altroside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Carbohydrate-Derived Precursors to Tylonolide, the Aglycon of the Antibiotic Tylosin

  摘要：

  将 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-阿洛糖甲基与三甲基（丙-1-炔基）硅烷、烯丙基氯化镁或异丁烯基氯化镁衍生的阴离子进行处理，可在糖的 C2 处引入三碳或四碳取代基。在每种情况下，氢硼氧化顺序都有助于将新取代基中的不饱和中心转化为羧酸残基。随后的操作允许在糖的 C6 处引入另一个碳，从而得到高度官能化的前体，形成泰诺内酯的 C1-C9 片段，即抗生素泰罗菌素的苷元。此外，还介绍了在扩展糖的 C4 处引入轴向甲基的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch9901681

文献信息

• A convenient procedure for the preparation of fused ring cyclic acetals from 2-deoxy-2-C-(hydroxyalkyl)-α-D-altropyranosides and -arabinofuranosides
  作者：Tetsuhiro Mikami、Atsushi Katoh、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87028-x

  日期：1990.1

  Dimethylsulfoxide and acid catalyst promoted cyclizations of methyl 2-deoxy-2-C-(hydroxyalkyl)-α-D-altropyranosides and -arabinofuranosides leading to cis-fused ring cyclic acetals are described.

  描述了二甲基亚砜和酸催化剂促进的甲基2-脱氧-2-C-（羟烷基）-α-D-芦荟吡喃糖苷和-阿拉伯呋喃糖苷的环化，导致顺式稠合的环状环状缩醛。
• MIKAMI, TETSUHIRO;KATOH, ATSUSHI;MITSUNOBU, OYO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 539-542
  作者：MIKAMI, TETSUHIRO、KATOH, ATSUSHI、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——