methyl 3-O-benzyl-6-C-cyano-2,4,6-trideoxy-2-C-(2-methoxycarbonylethyl)-4-C-methylene-α-D-arabino-hexoside | 131529-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-C-cyano-2,4,6-trideoxy-2-C-(2-methoxycarbonylethyl)-4-C-methylene-α-D-arabino-hexoside
• CAS: 131529-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: LPCPLRQTNOUXDD-CUDHKJQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2-propenyl)-α-D-allohexopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 84.58h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-C-cyano-2,4,6-trideoxy-2-C-(2-methoxycarbonylethyl)-4-C-methylene-α-D-arabino-hexoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Carbohydrate-Derived Precursors to Tylonolide, the Aglycon of the Antibiotic Tylosin

  摘要：

  将 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-阿洛糖甲基与三甲基（丙-1-炔基）硅烷、烯丙基氯化镁或异丁烯基氯化镁衍生的阴离子进行处理，可在糖的 C2 处引入三碳或四碳取代基。在每种情况下，氢硼氧化顺序都有助于将新取代基中的不饱和中心转化为羧酸残基。随后的操作允许在糖的 C6 处引入另一个碳，从而得到高度官能化的前体，形成泰诺内酯的 C1-C9 片段，即抗生素泰罗菌素的苷元。此外，还介绍了在扩展糖的 C4 处引入轴向甲基的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch9901681