4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸 | 205126-71-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-4-氨甲酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: boc-L-4-carbamoylphenylalanine
• 英文别名: (S)-Boc-phenylalanine(4-carboxamide)；(2S)-3-(4-carbamoylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 205126-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OJOCXVKXBATIDB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (S)-3-(4-carbamoylphenyl)-2-(2,6-dichlorobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS ANTI-INTÉGRINE ALPHAVBETA1 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了抑制ανβΐ整合素和治疗纤维化的方法和组合物。

  公开号：

  WO2016145258A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯 在 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型 TIPP（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH）类似物对 δ 阿片受体显示出广泛的功效。发现两种高效选择性 δ 阿片类激动剂

  摘要：

  δ 阿片拮抗剂肽 TIPP 的类似物（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH；Tic = 1,2,3,4-四氢异喹啉3-羧酸）包含各种 4'-[ N -（烷基或芳烷基）甲酰胺基]苯丙氨酸类似物代替Tyr 1被合成。在 [ 35 S]GTPγS 结合测定中，这些化合物显示出亚纳摩尔或低纳摩尔 δ 阿片受体结合亲和力和对 δ 受体的各种功效（拮抗、部分激动、完全激动）。两个类似物，[1-Ncp 1 ]TIPP (1-Ncp = 4'-[ N -(2-(naphthalene-1-yl)ethyl)carboxamido] 苯丙氨酸) 和 [2-Ncp 1 ]TIPP (2-Ncp = 4′-[ N-(2-(naphthalene-2-yl)ethyl)carboxamido]phenylalanine)，被鉴定为有效和选择性的 δ 阿片类激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.063

文献信息

• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160264566A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物等内容。
• 一种氨酰基取代的L-苯丙氨酸的合成方法
  申请人：成都泰蓉生物科技有限公司

  公开号：CN114163348A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种氨酰基取代的L‑苯丙氨酸的合成方法，包括采用手性原料，经羟基活化、插羰、脱除保护基反应制备得到产品化合物氨酰基取代的L‑苯丙氨酸；本发明氨酰基取代的L‑苯丙氨酸的合成方法，优化改进合成路线方法和参数条件，避免了合成过程中的手性原料化合物的消旋现象，提高了产品的手性光学纯度和收率；保证了下游产品的的手性光学纯度和质量，降低了作为药物使用的毒副作用，提高了用药安全性；条件温和，操作安全性好，后处理绿色环保，可实现环保绿色工业化生产，具有广阔的应用前景。
• Piperazine-2,5-diones as TGF-beta inhibitors
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US11505531B2

  公开（公告）日：2022-11-22

  The present disclosure is concerned with piperazine-2,5-diones that are capable of inhibiting TGF-β and methods of treating cancers such as, for example, multiple myeloma and a hematologic malignancy, and methods of treating fibrotic conditions using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制 TGF-β 的哌嗪-2,5-二酮和治疗癌症（例如多发性骨髓瘤和血液恶性肿瘤）的方法，以及使用这些化合物治疗纤维化病症的方法。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本发明的限制。
• PIPERAZINE-2,5-DIONES AS TGF-BETA INHIBITORS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US20210323933A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is concerned with piperazine-2,5-diones that are capable of inhibiting TGF-β and methods of treating cancers such as, for example, multiple myeloma and a hematologic malignancy, and methods of treating fibrotic conditions using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.