(+)-(6R,10R)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole | 148022-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(6R,10R)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
• 英文别名: (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole；(6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole；(1R,12R)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• CAS: 148022-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: AIZPUZVVGHSLBD-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R,10R)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ent-Na-methylvellosimine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱仿制药的对映异构体的对映体全合成

  摘要：

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01061-3
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(+)-(6R,10R)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱仿制药的对映异构体的对映体全合成

  摘要：

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01061-3

文献信息

• Zhang, Lin-Hua; Bi, Ying-Zhi; Yu, Fu-Xiang, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 517 - 547
  作者：Zhang, Lin-Hua、Bi, Ying-Zhi、Yu, Fu-Xiang、Menzia, Gerald、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey, Patrick D.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 441 - 450
  作者：Bailey, Patrick D.、McLay, Neil R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific total synthesis of the enantiomer of the indole alkaloid affinisine
  作者：Xiaoxiang Liu、Tao Wang、Qingge Xu、Chunrong Ma、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01061-3

  日期：2000.8

  The enantiomer of affinisine has been synthesized (from l-tryptophan) with 100% diastereoselectivity via the asymmetric Pictet–Spengler reaction coupled with a Pd0 (enolate mediated) coupling process. This enantiomer has also been converted into a key intermediate which provides a route to the enantiomers of both macroline and alstonerine following the previous work of LeQuesne.

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。
• Enantiospecific total synthesis of the enantiomer of the indole alkaloid intermediate macroline
  作者：Xiaoxiang Liu、Chunchun Zhang、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01729-x

  日期：2002.10

  The total synthesis of the enantiomer 3En of macroline 3 was completed (from l-tryptophan methyl ester 6) in an overall yield of 12.3% (11 isolated intermediates). The corresponding macroline equivalent 18 was prepared in 14.3% yield. This work provides, for the first time, an opportunity to synthesize mismatched bisindole alkaloids for studies on the mechanism of action of Alstonia antimalarial alkaloids

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。