(1R,12R,14R,15E)-15-ethylidene-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one | 302357-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (1R,12R,14R,15E)-15-ethylidene-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• CAS: 302357-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: CRTLKYNZNVGWGW-CVZVYUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12R,14R,15E)-15-ethylidene-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,6R,12bR,13S)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱仿制药的对映异构体的对映体全合成

  摘要：

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01061-3
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,12R,14R,15E)-15-ethylidene-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱中间体大分子对映体的对映体全合成

  摘要：

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01729-x

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of the enantiomer of the indole alkaloid affinisine
  作者：Xiaoxiang Liu、Tao Wang、Qingge Xu、Chunrong Ma、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01061-3

  日期：2000.8

  The enantiomer of affinisine has been synthesized (from l-tryptophan) with 100% diastereoselectivity via the asymmetric Pictet–Spengler reaction coupled with a Pd0 (enolate mediated) coupling process. This enantiomer has also been converted into a key intermediate which provides a route to the enantiomers of both macroline and alstonerine following the previous work of LeQuesne.

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。
• Enantiospecific total synthesis of the enantiomer of the indole alkaloid intermediate macroline
  作者：Xiaoxiang Liu、Chunchun Zhang、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01729-x

  日期：2002.10

  The total synthesis of the enantiomer 3En of macroline 3 was completed (from l-tryptophan methyl ester 6) in an overall yield of 12.3% (11 isolated intermediates). The corresponding macroline equivalent 18 was prepared in 14.3% yield. This work provides, for the first time, an opportunity to synthesize mismatched bisindole alkaloids for studies on the mechanism of action of Alstonia antimalarial alkaloids

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。