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methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate
英文别名
methyl 2-benzyl-3-carbomethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate;methyl (1S,3R)-2-benzyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate化学式
CAS
——
化学式
C25H28N2O4
mdl
——
分子量
420.508
InChiKey
XKZVVNOOAHPLFI-FCHUYYIVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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    3.6
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  • 环数:
    4.0
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    0.36
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文献信息

  • General Approach for the Synthesis of Ajmaline/Sarpagine Indole Alkaloids:  Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline, Alkaloid G, and Norsuaveoline via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
    作者:Jin Li、Tao Wang、Peng Yu、A. Peterson、R. Weber、D. Soerens、D. Grubisha、D. Bennett、J. M. Cook
    DOI:10.1021/ja990184l
    日期:1999.8.1
    enantiospecific fashion via the asymmetric Pictet−Spengler reaction and a stereocontrolled oxyanion-Cope rearrangement as key steps. The synthesis of these indole alkaloids employed a stereospecific Pictet−Spengler/Dieckmann protocol to prepare the key intermediate, (−)-Nb-benzyl tetracyclic ketone (7a or 7b). This ketone was converted into α,β-unsaturated aldehyde (8a or 8b) and further transformed into (+)-ajmaline
    已开发出合成沙巴胺/阿玛林吲哚生物碱的一般方法(氧阴离子-Cope 策略)。(+)-Ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3 已通过不对称 Pictet-Spengler 反应和立体控制的氧阴离子-Cope 重排以对映特异性方式从 d-(+)-色氨酸合成为关键步骤。这些吲哚生物碱的合成采用立体特异性 Pictet-Spengler/Dieckmann 方案来制备关键中间体,(-)-Nb-苄基四环酮(7a 或 7b)。该酮转化为 α,β-不饱和醛(8a 或 8b),并进一步转化为 (+)-ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3。还发现可以立体特异性地还原 29 以形成 2-表二乙酰基基马林衍生物 30,其在 C(2) 处具有与 quebrachidine 和双吲哚 alstonisidine 相同的构型。形成 sarpagine
  • Enantiospecific Total Synthesis of the Sarpagine Related Indole Alkaloids Talpinine and Talcarpine as Well as the Improved Total Synthesis of Alstonerine and Anhydromacrosalhine-methine via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
    作者:Peng Yu、Tao Wang、Jin Li、James M. Cook
    DOI:10.1021/jo000126e
    日期:2000.5.1
    The enantiospecific total synthesis of talpinine 1 and talcarpine 2 has been accomplished from D-(+)-tryptophan in 13 steps (11 reaction vessels) in 10% and 9.5% overall yields, respectively. Moreover, this synthetic approach has been employed for the improved synthesis of alstonerine 3and anhydromacrosalhine-methine 4 in 12% and 14% overall yield, respectively. A convenient synthetic route for the enantiospecific
    从13个步骤(11个反应容器)中,D-(+)-色氨酸的对映体总合成talpinine 1和talcarpine 2的总产率分别为10%和9.5%。此外,该合成方法已被用于分别以12%和14%的总产率改善合成的alstonerine 3和脱水Macrosalhine-methine 4。已开发了通过数百克级的不对称Pictet-Spengler反应对关键中间体(-)-N(a)-H,N(b)-苄基四环酮15a进行对映体,立体定向制备的便捷合成途径。非对映控制(> 30:1)的阴离子氧基-Cope重排和分子内重排以形成环E和N(b)-苄基/ N(b)-甲基转移反应也为关键步骤。
  • General Approach for the Synthesis of Sarpagine Indole Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Vellosimine, (+)-Normacusine B, (−)-Alkaloid Q<sub>3</sub>, (−)-Panarine, (+)-<i>N</i><sub>a</sub>-Methylvellosimine, and (+)-<i>N</i><sub>a</sub>-Methyl-16-epipericyclivine
    作者:Jianming Yu、Tao Wang、Xiaoxiang Liu、Jeffrey Deschamps、Judith Flippen-Anderson、Xuebin Liao、James M. Cook
    DOI:10.1021/jo030006h
    日期:2003.10.1
    The first total synthesis of (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine (9) was completed [from d-(+)-tryptophan methyl ester] in an overall yield of 42% (eight reaction vessels). The optical rotation [[alpha]D +22.8 (c 0.50, CHCl3)] obtained on this material confirmed that the reported optical rotation [[alpha]D 0 (c 0.50, CHCl3)]47 was biogenetically unreasonable. The total syntheses of (+)-vellosimine, (+)-normacusine
    [(d)-(+)-色氨酸甲酯]的(+)-Na-甲基-16-哌啶树酯(9)的第一次总合成完成,总产率为42%(八个反应容器)。在该材料上获得的旋光[αD+22.8(c 0.50,CHCl3)]证实了所报道的旋光[αD0(c 0.50,CHCl3)] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了(+)-香芹碱,(+)-正丁胺碱B,(-)-生物碱Q3,(-)-pan芳氨酸和(+)-Na-甲基白ello碱的总合成。此外,合成的(-)-三叠氮和天然的(-)-三叠氮的混合样品(1:1)在13C NMR中仅产生一组信号;在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的,并进一步证实了(+)-紫杉碱,(+)-正氨基丁烷B和(-)-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中,关键模板(-)-Na-H Nb-苄基四环酮15a和(-)-Na-甲基,Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和
  • Pictet-spengler reactions in aprotic media. The total synthesis of (±) suaveoline
    作者:Mark L. Trudell、Dave Soerens、Robert W. Weber、Larry Hutchins、Desiree Grubisha、Dennis Bennett、James M. Cook
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)88507-0
    日期:1992.1
    The first total synthesis of the indole alkaloid (±)-suaveoline 1 (a macroline-related base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkaloids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization (11 → 20), the Dieckmann condensation (21 → 22) and the orthoester Claisen rearrangement (25 → 30), all of which
    吲哚生物碱(±)-suaveoline 1(一种与大线相关的碱,是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员)的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应:Pictet-Spengler环化(11 → 20),Dieckmann缩合(21 → 22)和原酸酯克莱森重排(25 → 30),所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建(Ë的)1通过将盐酸羟胺加到相应的1,5-二醛36的乙醇溶液中,随后加热来进行。在甲酸的存在下,通过催化脱酶作用(Pd / C,H 2),由37从(37)制备相关的碱(±)-N b-甲基suaveoline 38(收率78%)。
  • Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3453 - 3456
    作者:Shimizu, Masato、Ishikawa, Masayuki、Komoda, Yasuo、Nakajima, Terumi、Yamaguchi, Keiichi、Sakai, Shin-ichiro
    DOI:——
    日期:——
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