(4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one | 174582-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 174582-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CYRKASDCBYQUKJ-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonylamino)-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine
  作者：Yukio Masaki、Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno

  DOI：10.3987/com-95-7288

  日期：——