2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone | 33553-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one；2-Acetonylcyclohex-2-enon；2-Acetonyl-2-cyclohexenon；2-(2-Oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 33553-25-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QMRNFYPBIPKJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-(2-氧代丙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Ritchie,E.; Taylor,W.G., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2137 - 2150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢苯并噻吩-3,4(2H,3AH)-二酮 在 indium(III) triflate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q

文献信息

• Tuneable access to indole, indolone, and cinnoline derivatives from a common 1,4-diketone Michael acceptor
  作者：Dalel El-Marrouki、Sabrina Touchet、Abderrahmen Abdelli、Hédi M’Rabet、Mohamed Lotfi Efrit、Philippe C Gros

  DOI：10.3762/bjoc.16.144

  日期：——

  convergent strategy is reported for the construction of nitrogen-containing heterocycles from common substrates: 1,4-diketones and primary amines. Indeed, by just varying the substrates, the substituents, or the heating mode, it is possible to selectively synthesize indole, indolone (1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one), or cinnoline (5,6,7,8-tetrahydrocinnoline) derivatives in moderate to excellent yields.

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。
• SOLVENT EFFECTS IN REACTIONS OF DIKETONES WITH WITTIG AND WITTIG-HORNER REAGENTS
  作者：Sheila Mawaziny、Amal M. Lawny

  DOI：10.1080/10426500008046614

  日期：2000.8.1

  Abstract In a series of reactions between Wittig or Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) reagents and diketones it was found that out of the five solvents tested, for the Wittig reagents, namely dichloromethane, toluene, ethanol, dimethylformamide, and pyridine, only pyridine had a significant effect on the Z:E ratio of isomeric products, percent Z isomer being increased. In contrast to the Wittig reagents

  摘要 在 Wittig 或 Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) 试剂与二酮的一系列反应中发现，在测试的五种溶剂中，对于 Wittig 试剂，即二氯甲烷、甲苯、乙醇、二甲基甲酰胺和吡啶，只有吡啶对异构产物的 Z:E 比有显着影响，Z 异构体百分比增加。与 Wittig Homer 试剂的三个反应中的 Wittig 试剂相反，两个总是给出两个羰基都被取代的唯一产物。有时会发生产物的异构化，二甲基甲酰胺特别增强了反应的这一特性。
• .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Ernest Wenkert、Thomas E. Goodwin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo00432a026

  日期：1977.6