1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid
• 英文别名: (1,3-dichloroazulenyl)boronic acid；(1,3-Dichloroazulen-2-yl)boronic acid
• 化学式: C₁₀H₇BCl₂O₂
• 分子量: 240.881
• InChiKey: BGBBGXHQRVUHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  E（C6F5）3（E = B，Al）与N-膦氧化物取代的咪唑啉亚基之间的络合作用引起的NP键周围的轴向手性：CO2催化膦酰基化的关键中间体。

  摘要：

  围绕N-P键络合诱导的轴手性发生在所述的主要协调Ñ膦酰基组中的Ñ -氧化膦取代的imidazolinylidene（SPoxIm）到B（C 6 ˚F 5）3。（κ-O- SPoxIm）B（C 6 F 5）3的（R a）和（S a）阻转异构体在单晶晶格和优化的气相结构中独立观察到。实验和理论研究证实，这种轴向手性是由于咪唑啉基亚烷基环的C5–H原子与B（C 6 F）上的C 6 F 5环之间的空间排斥而导致的围绕N–P键的受限旋转引起的5）3个单元。相反，通过SPoxIm与Al（C 6 F 5）3之间的络合不能确定地观察到这种轴向手性。（κ-O- SPoxIm）E（C 6 F 5）3中的卡宾碳原子（E = B，Al）保持足够的亲核性以与CO 2反应，并且在存在催化量的Al（C 6 F 5）3的情况下，用SPoxIm进行的CO 2的膦酰基化反应比在没有Al的情况下进行得更快。（C 6 F 5）3。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03210
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-薁 在 lithium diethylamide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Generation of Azulenyl-Lithium and -Magnesium: A Novel, Versatile Method of Introducing a Substituent at the 2-Position of an Azulene Skeleton

  摘要：

  1,3-二卤甘菊环通过质子提取在 2 位进行锂化，有效转化为 2-取代甘菊环。 此外，还发现1,3-二氯-2-碘甘菊环发生碘-锂和-镁交换，分别生成相应的甘菊基-锂和-镁。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36245

文献信息

• Axial Chirality around N–P Bonds Induced by Complexation between E(C₆F₅)₃ (E = B, Al) and an <i>N</i>-Phosphine Oxide-Substituted Imidazolinylidene: A Key Intermediate in the Catalytic Phosphinoylation of CO₂
  作者：Takahiro Asada、Yoichi Hoshimoto、Takahiro Kawakita、Takuya Kinoshita、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03210

  日期：2020.11.20

  confirmed that this axial chirality arises from the restricted rotation around the N–P bond, caused by the steric repulsion between the C5–H atoms of the imidazolinylidene ring and the C6F5 rings on the B(C6F5)3 unit. Conversely, this axial chirality was not certainly observed via the complexation between SPoxIm and Al(C6F5)3. The carbene carbon atoms in (κ-O-SPoxIm)E(C6F5)3 (E = B, Al) remain sufficiently

  围绕N-P键络合诱导的轴手性发生在所述的主要协调Ñ膦酰基组中的Ñ -氧化膦取代的imidazolinylidene（SPoxIm）到B（C 6 ˚F 5）3。（κ-O- SPoxIm）B（C 6 F 5）3的（R a）和（S a）阻转异构体在单晶晶格和优化的气相结构中独立观察到。实验和理论研究证实，这种轴向手性是由于咪唑啉基亚烷基环的C5–H原子与B（C 6 F）上的C 6 F 5环之间的空间排斥而导致的围绕N–P键的受限旋转引起的5）3个单元。相反，通过SPoxIm与Al（C 6 F 5）3之间的络合不能确定地观察到这种轴向手性。（κ-O- SPoxIm）E（C 6 F 5）3中的卡宾碳原子（E = B，Al）保持足够的亲核性以与CO 2反应，并且在存在催化量的Al（C 6 F 5）3的情况下，用SPoxIm进行的CO 2的膦酰基化反应比在没有Al的情况下进行得更快。（C 6 F 5）3。
• The First Generation of Azulenyl-Lithium and -Magnesium: A Novel, Versatile Method of Introducing a Substituent at the 2-Position of an Azulene Skeleton
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Rahman A. Mustafizur、Kouto Migita、Hirotsugu Shimoyama、Kunihide Fujimori

  DOI：10.1055/s-2003-36245

  日期：——

  1,3-Dihaloazulenes were effectively transformed into 2-substituted azulenes through lithiation at the 2-position by proton abstraction. Furthermore, 1,3-dichloro-2-iodoazulene was found to undergo iodine-lithium and -magnesium exchange to generate the corresponding azulenyl-lithium and -magnesium, respectively.

  1,3-二卤甘菊环通过质子提取在 2 位进行锂化，有效转化为 2-取代甘菊环。 此外，还发现1,3-二氯-2-碘甘菊环发生碘-锂和-镁交换，分别生成相应的甘菊基-锂和-镁。