(E)-N-(3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide | 1384861-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1384861-62-4
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₅O₃
• 分子量: 419.415
• InChiKey: SBTWNSIEYBERPL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40.5%的产率得到(E)-3-(4-fluorophenyl)-N-(3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物对单胺氧化酶B的抑制活性。

  摘要：

  描述和设计了两个系列的8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物。测试了它们在体外的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制作用，并讨论了取代基对N-7，苯基和取代位置的影响。观察到化合物9b显示出显着的MAO-B抑制活性和选择性，氟取代在MAO-B抑制选择性中起关键作用，并且在3'位的苯乙烯-甲酰胺基可以增强8的活性和选择性。 -苯基黄嘌呤类似物。这些结果表明，此类化合物可用于开发用于治疗帕金森氏病的新的候选MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.385
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-N-(3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物对单胺氧化酶B的抑制活性。

  摘要：

  描述和设计了两个系列的8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物。测试了它们在体外的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制作用，并讨论了取代基对N-7，苯基和取代位置的影响。观察到化合物9b显示出显着的MAO-B抑制活性和选择性，氟取代在MAO-B抑制选择性中起关键作用，并且在3'位的苯乙烯-甲酰胺基可以增强8的活性和选择性。 -苯基黄嘌呤类似物。这些结果表明，此类化合物可用于开发用于治疗帕金森氏病的新的候选MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.385