1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 | 6632-68-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶
• 中文别名: 二甲基紫尿；6-氨基-1,3-二甲基-5-异亚硝基尿嘧啶；N,N’-二甲基-4-亚氨基紫尿酸；4-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶；N,N"-二甲基-4-亚氨基紫尿酸
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-nitrosouracil；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-5-nitroso-6-aminouracil；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6632-68-4
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00023799
• 分子量: 184.155
• InChiKey: MGBDANYXBKROBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243°C
• 沸点：
  240.8±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  99.5±30.1℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YQ8780000
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P308+P313,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

化学性质：

• 可溶于碱液，难溶于水和丙酮，不溶于乙醇、乙醚、氯仿及二氧六环。

用途： 主要用于合成茶碱和咖啡因的中间体，同时也可用作铜的光度测定试剂。

生产方法： 通过将氰乙酸与二甲基脲和乙酸酐缩合生成1,3-二甲基氰乙酰脲，然后在碱性条件下进行环合反应，得到1,3-二甲基-4-亚氨基脲嘧啶，最后经过亚硝化步骤制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 在 甲醇 、 sodium dithionite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  一种1,3,7,9-四甲基尿酸的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1,3,7,9‑四甲基尿酸的全合成方法，包括以6‑氨基‑1,3‑二甲基尿嘧啶为原料，经过亚硝基化反应得到中间体6‑氨基‑1,3‑二甲基‑5‑亚硝基尿嘧啶；6‑氨基‑1,3‑二甲基‑5‑亚硝基尿嘧啶经还原反应得到中间体1,3‑二甲基‑5，6‑二氨基尿嘧啶；1,3‑二甲基‑5，6‑二氨基尿嘧啶进行环合反应生成中间体1,3‑二甲基尿酸；1,3‑二甲基尿酸和甲基化试剂进行反应得到产物。采用本发明方法来制备四甲基尿酸，可在工业应用上大量合成，不受原料对其的约束；转化率高，产率高，合成方便，后处理较简单，适合大规模生产，能够广泛的推广应用；无须在高压条件下进行，对设备要求低，同时减少了危险的发生率；利用重结晶放置制备目标产物，产物纯度高。

  公开号：

  CN106046004B
• 作为产物：
  描述：

  二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Shirsagar; Bhave, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 649 - 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES FOR USE AS PEPCK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE SUBSTITUES PAR DES SULFONAMIDES ET UTILES COMME INHIBITEURS DE PEPCK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004074288A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention is concerned with sulfonamide substituted xanthine derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明涉及式(I)的磺酰胺取代的黄嘌呤衍生物或其药用可接受的盐或前药，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐或前药作为糖异生调节剂显示出活性。
• Design, Synthesis and Inhibitory Activities of 8-(Substituted styrol-formamido)phenyl-xanthine Derivatives on Monoamine Oxidase B
  作者：Suwen Hu、Siyun Nian、Kuiyou Qin、Tong Xiao、Lingna Li、Xiaolu Qi、Faqing Ye、Guang Liang、Guoxin Hu、Jincai He、Yinfei Yu、Bo Song

  DOI：10.1248/cpb.60.385

  日期：——

  design and synthesis of two series of 8-(substituted styrol-formamido)phenyl-xanthine derivatives are described. Their in vitro monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition were tested and the effect of substituents on the N-7, phenyl and the substituted positions are discussed. It was observed that compound 9b displayed significant MAO-B inhibition activity and selectivity, fluorine substitution plays a key

  描述和设计了两个系列的8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物。测试了它们在体外的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制作用，并讨论了取代基对N-7，苯基和取代位置的影响。观察到化合物9b显示出显着的MAO-B抑制活性和选择性，氟取代在MAO-B抑制选择性中起关键作用，并且在3'位的苯乙烯-甲酰胺基可以增强8的活性和选择性。 -苯基黄嘌呤类似物。这些结果表明，此类化合物可用于开发用于治疗帕金森氏病的新的候选MAO-B抑制剂。
• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。

表征谱图