2-[1-(4-Fluorophenyl)pyrazol-4-yl]acetonitrile | 153863-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(4-Fluorophenyl)pyrazol-4-yl]acetonitrile
• CAS: 153863-44-6
• 化学式: C₁₁H₈FN₃
• 分子量: 201.203
• InChiKey: RZQKZXNMNSZSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Fluorophenyl)pyrazol-4-yl]acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈和具有药理活性的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸的合成

  摘要：

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300427
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲醇 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-[1-(4-Fluorophenyl)pyrazol-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈和具有药理活性的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸的合成

  摘要：

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300427