(3E,5E,7E)-tetradeca-3,5,7-trien-1-yne | 334868-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E,5E,7E)-tetradeca-3,5,7-trien-1-yne
• 英文别名: (3E,5E,7E)-tetradecatrien-1-yne；tetradeca-3t,5t,7t-trien-1-yne；Tetradecatrien-3t,5t,7t-in-1
• CAS: 334868-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: JHKJXDHYYVHHRO-DMVGXQTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-tetradeca-3,5,7-trien-1-yne 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (6E,8E,10E)-heptadeca-1,6,8,10-tetraen-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3552 - 3558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-癸-3-烯-1-炔 在 Schwartz's reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3E,5E,7E)-tetradeca-3,5,7-trien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Zeng, Fanxing; Negishi, Ei-Ichi, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 703 - 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。
• Pd-catalyzed regio and stereocontrolled mono and bis-coupling reactions of 1-bromo-6-chlorohexa-1,3,5-triene: synthesis of a naturally occurring tetraenynone
  作者：Wissam Bentoumi、Jérôme Helhaik、Gérard Plé、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.037

  日期：2009.3

  The synthesis of new 1,6-dihalogenohexatrienes is described. The chemoselectivity of pallado-catalyzed cross-coupling reaction is Studied and a short synthesis, by Negishi and Sonogashira reactions, of a natural product is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.