2-[(E)-2-nitrovinyl]-2-vinyl-1,3-dioxolane | 1403654-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-2-nitrovinyl]-2-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-ethenyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1403654-09-0
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: VVMMUNIPHAYGQY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-nitrovinyl]-2-vinyl-1,3-dioxolane 在 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,4R,9'Z,10a'R)-4-[5-(but-3-en-1-yl)-3-furyl]-1-(hex-5-en-1-yl)-1',5',6',7',8',10a'-hexahydrospiro[piperidine-3,2'-pyrrolo[1,2-a]azocin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的全合成

  摘要：

  报告了三种结构复杂的海洋天然产物 manzamine A、ircinol A 和 ircinal A 的全合成。该路线以构建后期无保护基团的五环烯醇三氟甲磺酸酯偶联伴侣为重点，所有三个家族成员均通过钯催化反应不同地访问。这种关键的五环烯醇三氟甲磺酸酯的快速合成是通过立体选择性迈克尔加成、三组分硝基-曼尼希内酰胺化级联、前所未有的高度立体选择性还原硝基-曼尼希环化级联、立体选择性有机金属此外，还有一个 Z-选择性烯烃闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja308826x
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-[(E)-2-nitrovinyl]-2-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的全合成

  摘要：

  报告了三种结构复杂的海洋天然产物 manzamine A、ircinol A 和 ircinal A 的全合成。该路线以构建后期无保护基团的五环烯醇三氟甲磺酸酯偶联伴侣为重点，所有三个家族成员均通过钯催化反应不同地访问。这种关键的五环烯醇三氟甲磺酸酯的快速合成是通过立体选择性迈克尔加成、三组分硝基-曼尼希内酰胺化级联、前所未有的高度立体选择性还原硝基-曼尼希环化级联、立体选择性有机金属此外，还有一个 Z-选择性烯烃闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja308826x

文献信息

• Total Synthesis of Manzamine A and Related Alkaloids
  作者：Pavol Jakubec、Alison Hawkins、Wolfgang Felzmann、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja308826x

  日期：2012.10.24

  palladium-catalyzed reactions. The rapid synthesis of this key pentacyclic enol triflate was achieved by a highly convergent union of five fragments through a stereoselective Michael addition, a three-component nitro-Mannich lactamization cascade, an unprecedented and highly stereoselective reductive nitro-Mannich cyclization cascade, a stereoselective organometallic addition, and a Z-selective alkene ring-closing

  报告了三种结构复杂的海洋天然产物 manzamine A、ircinol A 和 ircinal A 的全合成。该路线以构建后期无保护基团的五环烯醇三氟甲磺酸酯偶联伴侣为重点，所有三个家族成员均通过钯催化反应不同地访问。这种关键的五环烯醇三氟甲磺酸酯的快速合成是通过立体选择性迈克尔加成、三组分硝基-曼尼希内酰胺化级联、前所未有的高度立体选择性还原硝基-曼尼希环化级联、立体选择性有机金属此外，还有一个 Z-选择性烯烃闭环复分解反应。