(E)-6-(4-methylbenzylidene)cyclohex-2-en-1-one | 42858-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(4-methylbenzylidene)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-(p-Tolyliden)-2-cyclohexen-1-on
• CAS: 42858-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OLDBNHWVKQKRAW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-methylbenzylidene)cyclohex-2-en-1-one 、 丙二腈 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 硫代水杨酸 、 水杨酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-(4-methylbenzylidene)-3-oxocyclohexyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  手性胺和硫醇对α'-亚烷基环烯酮的双重活化催化

  摘要：

  协同催化极大地促进了不对称合成的发展。但是，对双活化催化的研究较少，特别是对于共价连接的物种。在这里，我们提出了一种α'-亚烷基环状烯酮底物的双重活化策略，该底物使用手性伯胺和2-巯基苯甲酸来促进区域和化学选择性加成，以生成复杂的间断亚胺离子物种。分别用丙二腈和吲哚的β-区域选择性迈克尔加成反应和Friedel-Crafts烷基化反应观察到了显着增强的反应性和对映选择性，这产生了一系列与外源性的手性环状加合物亚烷基。此外，一项HRMS研究还发现了底物和催化剂之间的一些关键的共价键合中间体，这有助于阐明催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201702183
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 对甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-6-(4-methylbenzylidene)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性胺和硫醇对α'-亚烷基环烯酮的双重活化催化

  摘要：

  协同催化极大地促进了不对称合成的发展。但是，对双活化催化的研究较少，特别是对于共价连接的物种。在这里，我们提出了一种α'-亚烷基环状烯酮底物的双重活化策略，该底物使用手性伯胺和2-巯基苯甲酸来促进区域和化学选择性加成，以生成复杂的间断亚胺离子物种。分别用丙二腈和吲哚的β-区域选择性迈克尔加成反应和Friedel-Crafts烷基化反应观察到了显着增强的反应性和对映选择性，这产生了一系列与外源性的手性环状加合物亚烷基。此外，一项HRMS研究还发现了底物和催化剂之间的一些关键的共价键合中间体，这有助于阐明催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201702183