norcamphor tosylhydrazone | 38397-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norcamphor tosylhydrazone
• 英文别名: Norcampher-p-toluolsulfonylhydrazon；Norbornan-2-on-tosylhydrazon；Norbornanon-tosylhydrazon；Norcampher-tosylhydrazon；Norcamphertosylhydrazon；Norcamphortosylhydrazon；N'-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide；N-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38397-34-1；75686-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: PZUPHRFHGFOIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norcamphor tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以40%的产率得到三环(2.2.1.02,6)庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过exo-andendo-2-Norbornyloxychlorocarbenes的断裂产生的2-Norbornyl Cation：区别不大

  摘要：

  外型和内型 2-降冰片基氧基氯卡宾 (7) 是从相应的二氮嗪 (6) 光化学生成的。两种卡宾在 MeCN 或 1,2-二氯乙烷溶液中均裂解为 [2-降冰片基阳离子（一氧化碳）氯化物] 离子对。产品包括外型降冰片酰氯 (8)、内型降冰片酰氯 (9)、降冰片烯 (10) 和降三环烯 (11)。碎裂活化能非常低（< 大约 4 kcal/mol），因此，exo-7 和 end-7 的（激光闪光光解）碎裂速率常数基本相同（大约 5 x 10(5) s (-1) 在 MeCN 中）。由于离子对内的氯返回，exo-7 和endo-7 的产物分布不同，更多的内氯由内卡宾形成：MeCN 中 8/9 的产物比大约是 exo-7 的 41，但只有4.6 来自endo-7。降冰片烯由质子转移到离子对内的 Cl(-) 形成，在两种情况下都是主要产物（44% 来自 exo-7，62% 来自endo-7）。在 MeOH/MeCN

  DOI：

  10.1021/ja010598q
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 对甲苯磺酰肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 norcamphor tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过exo-andendo-2-Norbornyloxychlorocarbenes的断裂产生的2-Norbornyl Cation：区别不大

  摘要：

  外型和内型 2-降冰片基氧基氯卡宾 (7) 是从相应的二氮嗪 (6) 光化学生成的。两种卡宾在 MeCN 或 1,2-二氯乙烷溶液中均裂解为 [2-降冰片基阳离子（一氧化碳）氯化物] 离子对。产品包括外型降冰片酰氯 (8)、内型降冰片酰氯 (9)、降冰片烯 (10) 和降三环烯 (11)。碎裂活化能非常低（< 大约 4 kcal/mol），因此，exo-7 和 end-7 的（激光闪光光解）碎裂速率常数基本相同（大约 5 x 10(5) s (-1) 在 MeCN 中）。由于离子对内的氯返回，exo-7 和endo-7 的产物分布不同，更多的内氯由内卡宾形成：MeCN 中 8/9 的产物比大约是 exo-7 的 41，但只有4.6 来自endo-7。降冰片烯由质子转移到离子对内的 Cl(-) 形成，在两种情况下都是主要产物（44% 来自 exo-7，62% 来自endo-7）。在 MeOH/MeCN

  DOI：

  10.1021/ja010598q

文献信息

• Stereoselective Introduction of Hydroxyl Groups via Hydrazones
  作者：Masahiro Tada、Kazuhiro Chiba、Koji Izumiya、Mihoko Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.66.3532

  日期：1993.11

  Reduction of tosylhydrazones by hydride reagents in wet alcohol gave predominantly alcohols whose stereochemistries are opposite to those of the major reduction products of the corresponding ketones with sodium borohydride.

  在湿醇中用氢化物试剂还原甲苯磺酰腙主要产生醇，其立体化学与相应酮与硼氢化钠的主要还原产物的立体化学相反。
• 2-Norbornanediazonium ions revisited
  作者：Wolfgang Kirmse、Rainer Siegfried

  DOI：10.1021/ja00342a051

  日期：1983.2
• Werstiuk, Nick Henry; Dhanoa, Daljit; Timmins, George, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2403 - 2414
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Dhanoa, Daljit、Timmins, George

  DOI：——

  日期：——
• The 2-Norbornyl Cation via the Fragmentations of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-2-Norbornyloxychlorocarbenes:  Distinction without Much Difference
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Ronald R. Sauers、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja010598q

  日期：2001.8.1

  exo- and endo-2-norbornyloxychlorocarbenes (7) were generated photochemically from the corresponding diazirines (6). Both carbenes fragmented to [2-norbornyl cation (carbon monoxide) chloride] ion pairs in MeCN or 1,2-dichloroethane solutions. Products included exo-norbornyl chloride (8), endo-norbornyl chloride (9), norbornene (10), and nortricyclene (11). Fragmentation activation energies were very

  外型和内型 2-降冰片基氧基氯卡宾 (7) 是从相应的二氮嗪 (6) 光化学生成的。两种卡宾在 MeCN 或 1,2-二氯乙烷溶液中均裂解为 [2-降冰片基阳离子（一氧化碳）氯化物] 离子对。产品包括外型降冰片酰氯 (8)、内型降冰片酰氯 (9)、降冰片烯 (10) 和降三环烯 (11)。碎裂活化能非常低（< 大约 4 kcal/mol），因此，exo-7 和 end-7 的（激光闪光光解）碎裂速率常数基本相同（大约 5 x 10(5) s (-1) 在 MeCN 中）。由于离子对内的氯返回，exo-7 和endo-7 的产物分布不同，更多的内氯由内卡宾形成：MeCN 中 8/9 的产物比大约是 exo-7 的 41，但只有4.6 来自endo-7。降冰片烯由质子转移到离子对内的 Cl(-) 形成，在两种情况下都是主要产物（44% 来自 exo-7，62% 来自endo-7）。在 MeOH/MeCN