(S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid | 122565-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
• 英文别名: (S)-5,5,5-trifluoronorvaline；(2S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
• CAS: 122565-28-0
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 171.119
• InChiKey: KTZZIDWVKLDWBF-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl N-[4,4,4-trifluoro-1-(4-hydroxy-6-oxopyran-2-yl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020127194A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020127194A5
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylamino)-5,5,5-trifluoropentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2018200625A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(3,3,3-三氟-丙基)-咪唑烷-2,4-二酮 、 sodium hydroxide 在 水 、 氨 、 (S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 solution 为溶剂， 150.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO，CON或C（OH）R1R2; R1和R2为氢，可选取代低烷基，CF3，可选取代烯基或可选取代炔基; R3为氢或可选取代低烷基; R4为（CF3）n烷基，（CF3）n（取代烷基），（CF3）n烷基苯基，（CF3）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基; n=1-3; R5为氢，卤素，CF3，当Y═C时与Y融合的二烯或取代的与Y融合的二烯; W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C; R6为氢，卤素或可选取代低烷基; X为O，S，SO2或NR7; R7为氢，可选取代低烷基，可选取代苯甲基或可选取代苯基; R8为低烷基，CF3或可选取代苯基。还描述了制备和使用这些化合物以抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。

  公开号：

  US07300951B2

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Nucleophilic addition of 3,3,3-trifluoropropynyllithium to d-glyceraldimine: Concise synthesis of both enantiomers of 5,5,5-trifluoronorvaline
  作者：Qi Chen、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.010

  日期：2007.10

  d-glyceraldimine 2 to give trifluoromethylated propargylic amine 4 in 55% yield. Starting from the key intermediate 4, Boc-protected (R)-5,5,5-trifluoronorvaline and (S)-5,5,5-trifluoronorvaline were concisely synthesized over three steps in 62% and 63% yield, respectively.

  3,3,3- Trifluoropropynyllithium，原位进行处理2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯的生成1与2.0当量。在-78℃下用LDA-丙二胺2捕集30μlLDA ，以55％的收率得到三氟甲基化的炔丙基胺4。从关键中间体4开始，通过三个步骤简明地合成了Boc保护的（R）-5,5,5-三氟正缬氨酸和（S）-5,5,5-三氟正缬氨酸，产率分别为62％和63％。
• FLUORO- AND TRIFLUOROALKYL-CONTAINING HETEROCYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kreft Anthony Frank

  公开号：US20090227667A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y=C, or substituted diene fused to Y when Y=C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO，COR8或C（OH）R1R2; R1和R2为氢，可选取代的低级烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R3为氢或可选取代的低级烷基; R4为（CF3）n烷基，（CF3）n（取代烷基），（CF3）n烷基苯基，（CF3）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基; n = 1-3; R5为氢，卤素，CF3，与Y融合的二烯或与Y融合的取代二烯，当Y = C时; W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C; R6为氢，卤素或可选取代的低级烷基; X为O，S，SO2或NR7; R7为氢，可选取代的低级烷基，可选取代的苄基或可选取代的苯基; R8为低级烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白生成以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• Fluoro-and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
  申请人：Kreft Frank Anthony

  公开号：US20070254929A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y═C, or substituted diene fused to Y when Y═C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了式(I)的化合物，其中T为CHO，COR8或C(OH)R1R2；R1和R2为氢，可选取代的低烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为(CF3)n烷基，(CF3)n（取代烷基），(CF3)n烷基苯基，(CF3)n烷基（取代苯基）或(F)ncycloalkyl；n=1-3；R5为氢，卤素，CF3，当Y═C时，为融合到二烯基，或当Y═C时，为取代的融合二烯基；W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢，卤素或可选取代的低烷基；X为O，S，SO2或NR7；R7为氢，可选取代的低烷基，可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• New and effective routes to fluoro analogs of aliphatic and aromatic amino acids
  作者：Iwao Ojima、Koji Kato、Kazuaki Nakahashi、Takamasa Fuchikami、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jo00280a014

  日期：1989.9