methyl-[O4,O6-((S)-benzylidene)-α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside] | 218279-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O4,O6-((S)-benzylidene)-α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside]
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-α-D-xylo-3-desoxy-hexopyranosid]
• CAS: 218279-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SGFFREHBBCJPJB-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O4,O6-((S)-benzylidene)-α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside] 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 methyl 3-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl-[O4,O6-((S)-benzylidene)-α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-乳糖和3-脱氧-D-蔗糖的合成。脱氧糖，第18部分

  摘要：

  用阮内镍在甲醇中对4,6-苯并-2,3-脱水-α-甲基-D-塔洛糖苷1.5〉进行加压加氢，得到3-脱氧-α-甲基-D-氨基糖苷〈1为主要产物，5〉纯化后，将其经结晶的苯甲醛化合物水解，形成无浆状的3-脱氧-D-乳糖（= 3-脱氧-D-乳糖）。类似地，对4，6-苯-2，3-脱水-α-甲基-D-古洛糖苷进行加压加氢，得到适度的3-脱氧-α-甲基-D-古洛糖苷＜1.5，可以以结晶形式得到。水解产生无糖浆的3-脱氧-D-半乳糖（＝ 3-脱氧-D-半乳糖）。这意味着D系列的所有4种理论上可能的3-脱氧己糖均已广为人知。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310627