methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-methyl-α-D-arabino-3-deoxy-hexopyranoside] | 56405-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-methyl-α-D-arabino-3-deoxy-hexopyranoside]
• 英文别名: methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-methyl-α-D-ribo-3-deoxy-hexopyranoside]；methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-O²-methyl-α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-O²-methyl-α-D-xylo-3-desoxy-hexopyranosid]
• CAS: 56405-85-7；84594-51-4；138663-48-6；138663-51-1；138663-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JQKRCGARWIZMRS-ZSAUSMIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-methyl-α-D-arabino-3-deoxy-hexopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-乳糖和3-脱氧-D-蔗糖的合成。脱氧糖，第18部分

  摘要：

  用阮内镍在甲醇中对4,6-苯并-2,3-脱水-α-甲基-D-塔洛糖苷1.5〉进行加压加氢，得到3-脱氧-α-甲基-D-氨基糖苷〈1为主要产物，5〉纯化后，将其经结晶的苯甲醛化合物水解，形成无浆状的3-脱氧-D-乳糖（= 3-脱氧-D-乳糖）。类似地，对4，6-苯-2，3-脱水-α-甲基-D-古洛糖苷进行加压加氢，得到适度的3-脱氧-α-甲基-D-古洛糖苷＜1.5，可以以结晶形式得到。水解产生无糖浆的3-脱氧-D-半乳糖（＝ 3-脱氧-D-半乳糖）。这意味着D系列的所有4种理论上可能的3-脱氧己糖均已广为人知。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310627