[(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate | 76529-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate
• CAS: 76529-60-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄S
• 分子量: 469.645
• InChiKey: FXDBHLGUCVHZKW-TXKDVJNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate 在 copper(II) n-valerate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到(2S,3S)-2,3-Dimethyl-succinic acid bis-{(2R,3S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸衍生物烯醇盐的非对映选择性氧化偶联

  摘要：

  手性丙酸酰胺的烯醇化物被铜盐或碘氧化二聚，具有极高的简单性和高达99：1的非对映选择性。1,7-庚二酰胺的手性二烯酸酯的分子内偶联导致α1,2-二取代的环戊烷和1,2,6,7-环癸烷四羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00786-c

文献信息

• A total synthesis of enentiomerically pure vitamin e side chain using a chiral propionate synthon
  作者：Günter Helmchen、Roland Schmierer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81623-8

  日期：1983.1

  Alcohol 1a, representing the side chain of α-tocopherol, has been synthesized in 58 % overall yield via 9 steps. Key reactions of the synthesis are asymmetric alkylations of the chiral propionate 3 (ds ≧ 97 %) and chain elongation with t-butyl α-trimethylsilylacetate.

  代表α-生育酚侧链的醇1a通过9个步骤以58％的总收率合成。合成的关键反应是手性丙酸酯3（ds≥97％）的不对称烷基化和α-三甲基甲硅烷基乙酸叔丁酯的链延长。
• Influence of cation complexing solvent additives and functional groups in asymmetric alkylations of esters via lithium enolates
  作者：Günther Helmchen、Adel Selim、Dieter Dorsch、Irmtraud Taufer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88138-1

  日期：1983.1

  propionates of chiral alcohols derived from (+)-camphor are described. It is demonstrated that steric shielding as well as cation complexation are important for stereoselection. The latter effects are in part rationalized on the basis of preferential formation of (Z)- or (E)-lithium enolates.

  描述了衍生自（+）-樟脑的手性醇的丙酸酯的非对映选择性烷基化。结果表明，立体屏蔽以及阳离子络合对于立体选择都很重要。后者的影响部分基于（Z）-或（E）-锂烯醇盐的优先形成而合理化。
• Schmierer, Roland; Grotemeier, Gregor; Helmchen, Guenter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 2, p. 209 - 211
  作者：Schmierer, Roland、Grotemeier, Gregor、Helmchen, Guenter、Selim, Adel

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIERER R.; GROTEMEIER G.; HELMCHEN G.; SELIM A., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 2, 209-211
  作者：SCHMIERER R.、 GROTEMEIER G.、 HELMCHEN G.、 SELIM A.

  DOI：——

  日期：——