2-[(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde | 1431510-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1431510-70-1
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 574.676
• InChiKey: DPDYOOGXGVPXIB-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,2'-((3S,3'S)-1,1'-dibenzyl-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-3,3'-diyl)diacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用异戊二烯进行膦催化的（3 + 2）异靛青环：两个邻位季铵盐立体中心的对映选择性形成

  摘要：

  连续的全碳四元立体异构中心的建设是合成有机化学中的长期挑战。在本报告中，引入了膦催化的异戊二烯和异靛蓝之间的对映选择性（3 + 2）环化反应，其中包含两个相同或不同的羟吲哚基团，是构建螺环双吲哚啉生物碱核心结构的有力策略。报告的反应具有很高的化学收率，优异的对映选择性和非常好的区域选择性，对产生结构上具有挑战性的双吲哚啉天然产物非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201900758
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde 在 盐酸 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.41h， 生成 2-[(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.

  DOI：

  10.1021/ol400845c