(Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde | 13672-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 13672-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SHUTXLVDQOOWAJ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯膦酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.

  DOI：

  10.1021/ol400845c
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetaldehyde 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吲哚啉-3-亚炔基乙醛的不对称有机催化环氧化

  摘要：

  已开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的2-氧代吲哚啉-3-亚乙基乙醛的不对称环氧化。该反应以良好的收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供了具有手性环氧化物的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402811

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spirobenzazepinones with Atroposelectivity and Spiro-1,2-Diazepinones by NHC-Catalyzed [3+4] Annulation Reactions
  作者：Lei Wang、Sun Li、Marcus Blümel、Arne R. Philipps、Ai Wang、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201604819

  日期：2016.9.5

  A strategy for the NHC‐catalyzed asymmetric synthesis of spirobenzazepinones, spiro‐1,2‐diazepinones, and spiro‐1,2‐oxazepinones has been developed via [3+4]‐cycloaddition reactions of isatin‐derived enals (3C component) with in‐situ‐generated aza‐o‐quinone methides, azoalkenes, and nitrosoalkenes (4atom components). The [3+4] annulation strategy leads to the seven‐membered target spiro heterocycles

  NHC催化的螺ob苯并ze庚因酮，螺1,2-二氮杂pin酮和螺1,2-氧杂ze庚酮的不对称合成策略是通过伊斯兰衍生的烯类化合物（3C组分）与[3 + 4]环加成反应而开发的。原位生成的氮杂ø -quinone甲基化物，azoalkenes，和nitrosoalkenes（4atom组件）。[3 + 4]环空策略导致具有羟基的吲哚部分的七元靶螺杂环具有高收率和出色的对映选择性，并具有多种底物。值得注意的是，苯并ze庚酮合成具有对映选择性，并生成了全碳螺立构中心。
• Organocatalytic Michael Addition of Malonates to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine E
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201300977

  日期：2013.6.3

  Flustering oxindoles: An enantioselective synthesis of 3,3′‐disubstituted oxindoles by conjugate addition of malonates to isatylidene‐3‐acetaldehydes in high yield and enantioselectivity is developed (see scheme). The synthetic utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of three oxindole core structures and the asymmetric total synthesis of debromoflustramine E.

  酯化的吲哚：通过高收率和对映选择性，将丙二酸酯共轭加成到亚苄基-3-乙醛上，开发了3,3'-二取代的羟吲哚的对映选择性合成。该反应的合成效用通过三个羟吲哚核心结构的合成和十溴氟stramine E的不对称全合成得到了证明。
• NHC-Catalyzed Enantioselective [4+3] Cycloaddition of <i>Ortho</i> -Hydroxyphenyl Substituted <i>Para</i> -Quinone Methides with Isatin-Derived Enals
  作者：Wenjun Li、Huijun Yuan、Zhantao Liu、Zhongyin Zhang、Yuyu Cheng、Pengfei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800337

  日期：2018.7.4

  first enantioselective cycloaddition of ortho‐hydroxyphenyl substituted para‐quinone methides has been established by employing isatin‐derived enals as suitable 3C‐synthons under chiral N‐heterocyclic carbene catalysis. By using this strategy, biologically important ϵ‐lactones have been prepared in good yields (up to 89%) and excellent asymmetric inductions (up to >99% ee, >20:1 dr). Notably, this methodology

  的第一对映选择性环加成邻-羟基苯基取代的对位-quinone甲基化物已经通过使用靛红衍生的enals如在手性合适的3C-合成子建立ñ -杂环卡宾催化。通过使用该策略，已制备出具有生物学重要意义的β-内酯，收率高（高达89％）和出色的不对称诱导（ee高达> 99％，dr> 20：1）。值得注意的是，该方法为不对称合成带有通过螺中心连接的羟吲哚基团的螺苯并氧杂萘酮类化合物的不对称合成开辟了一个直接的[4 + 3]环行入口。
• Asymmetric Organocatalyzed Epoxidation of 2-Oxoindoline-3-ylidene Acetaldehydes
  作者：Takasuke Mukaiyama、Kento Ogata、Tsuyoshi Ono、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/cctc.201402811

  日期：2015.1

  The asymmetric epoxidation of 2‐oxoindoline‐3‐ylidene acetaldehydes, catalyzed by diarylprolinol silyl ether, has been developed. The reaction provides oxindole derivatives possessing chiral epoxides in good yield with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  已开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的2-氧代吲哚啉-3-亚乙基乙醛的不对称环氧化。该反应以良好的收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供了具有手性环氧化物的羟吲哚衍生物。
• Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol400845c

  日期：2013.5.3

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.