(3R)-1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3-(2,2-dimethoxyethyl)indol-2-one | 1431510-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3-(2,2-dimethoxyethyl)indol-2-one
• CAS: 1431510-66-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 516.64
• InChiKey: DCVWEQCFMYRGHY-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3-(2,2-dimethoxyethyl)indol-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 2-[(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.

  DOI：

  10.1021/ol400845c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindol-3-yl]acetaldehyde 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3R)-1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3-(2,2-dimethoxyethyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.

  DOI：

  10.1021/ol400845c