methyl (2S,4R)-[N-benzoyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy]-L-prolinate | 340740-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-[N-benzoyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy]-L-prolinate
• 英文别名: (2S,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-oxy}-1-benzoyl-prolin-methyl-ester；methyl (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyl-L-prolinate
• CAS: 340740-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: HCHQZNZAQLPHFM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-[N-benzoyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy]-L-prolinate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (2S,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-oxy}-2-methoxymethyl-1-trityl-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  通过新型肼树脂在固体载体上不对称合成α-支化伯胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。

  DOI：

  10.1021/ol015721x
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl (2S,4R)-[N-benzoyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy]-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  通过新型肼树脂在固体载体上不对称合成α-支化伯胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。

  DOI：

  10.1021/ol015721x

文献信息

• Application of Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction to 3-Oxopyrrolidine Derivatives: Alternative Synthesis of a Coccinellid Alkaloid, (-)-Adalinine
  作者：Toshio Honda、Chihiro Hisa

  DOI：10.3987/com-09-s(s)130

  日期：——

  Samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction was applied to 5,5-disubstitued 3-oxopyrrolidines to provide 4,4-disubstituted 4-aminobutan-2-one derivatives, where the carbon-nitrogen bond cleavage took place at the desired position, regioselectively. This strategy was exploited in the synthesis of a coccinellid alkaloid, (-)-adalinine.