4-Desoxyl-1,2-O-isopropyliden-β-D-threo-pent-4-enopyranose | 60885-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Desoxyl-1,2-O-isopropyliden-β-D-threo-pent-4-enopyranose
• 英文别名: 4-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-β-D-threo-pent-4-enopyranose；(3aS,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
• CAS: 60885-01-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FALDHWDTAPHEOO-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Desoxyl-1,2-O-isopropyliden-β-D-threo-pent-4-enopyranose 在 四丙基高钌酸铵 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1S,3S,7R,9R,16R)-16-(dimethylamino)-5,5-dimethyl-12-phenylmethoxy-9-trimethylsilyloxy-2,4,6,14-tetraoxa-13-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-11(15),12-diene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-氧杂-α，β-不饱和酮的非对映选择性Michael–Claisen环化反应生成5-氧杂环丁环

  摘要：

  5-doxtracyclines是由d-阿拉伯糖通过连续的Michael-Claisen环化反应通过5-oxa-AB烯酮底物合成的。发现5-草酸酯四环素在水性缓冲液（pH 7.4，37°C）中的稳定性较差，对细菌生长（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌）的抑制作用很小甚至没有。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03491
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 calcium sulfate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 4-Desoxyl-1,2-O-isopropyliden-β-D-threo-pent-4-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  γ-氧杂-α，β-不饱和酮的非对映选择性Michael–Claisen环化反应生成5-氧杂环丁环

  摘要：

  5-doxtracyclines是由d-阿拉伯糖通过连续的Michael-Claisen环化反应通过5-oxa-AB烯酮底物合成的。发现5-草酸酯四环素在水性缓冲液（pH 7.4，37°C）中的稳定性较差，对细菌生长（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌）的抑制作用很小甚至没有。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03491