di-iso-propyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 57582-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-iso-propyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: di-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diisopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diisopropyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Hantzsch ester；2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester；dipropan-2-yl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 57582-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: WUNGINVLOUBEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-iso-propyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到diisopropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions

  摘要：

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20977c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 二氧化碳 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 C.I.酸性橙108 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到di-iso-propyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CO2 水溶液固定：与铵阳离子合作构建吡啶骨架

  摘要：

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02303a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 di-iso-propyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻近电子吸收基团的三次立体中心的氧化还原除气

  摘要：

  已经报道了与吸电子基团相邻的三级立体中心的一锅氧化还原脱硫。通过使用由DDQ催化的MnO 2氧化和不对称转移加氢组成的顺序氧化还原工艺，可以进行高效率的化学脱除反应，同时具有高水平的化学和对映选择性，从而可以不对称地进入带有各种吸电子基团（包括全氟烷基，氰基和酯基）的叔立体中心。部分，否则难以合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02486

文献信息

• Selective Debromination and α-Hydroxylation of α-Bromo Ketones Using Hantzsch Esters as Photoreductants
  作者：Jaehun Jung、Jun Kim、Gyurim Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201500734

  日期：2016.1.7

  Two transformations initiated by photoinduced one‐electron transfer to α‐bromo ketones have been demonstrated. Hantzsch esters donate one electron to α‐bromo ketones under photoirradiation, promoting reductive debromination. Subsequent reactions of the resulting radical species of the ketones with molecular oxygen and Hantzsch esters lead to α‐hydroxylation or debromination, respectively. The relative

  已经证明了由光诱导单电子转移到α-溴代酮引发的两种转变。Hantzsch酯在光辐照下向α-溴代酮提供一个电子，从而促进还原性脱溴作用。酮的自由基基团随后与分子氧和Hantzsch酯的反应分别导致α-羟基化或脱溴。这两个途径的相对优势很大程度上取决于反应条件，包括溶剂，O 2含量和汉茨sch酸酯的浓度。合成协议具有优势，因为它们需要环境友好的光源，分子氧和可见光。
• 1-Methylimidazolium trifluoroacetate [Hmim]Tfa: Mild and efficient Brønsted acidic ionic liquid for Hantzsch reaction under microwave irradiation
  作者：JEMIN R AVALANI、DEVJI S PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0306-5

  日期：2012.9

  One pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives was achieved via condensation of various β-ketoesters with aromatic/aliphatic aldehydes and ammonium acetate. The reaction was catalysed by a stable and reusable Brønsted acidic ionic liquid (IL), 1-methyl-imidazolium trifluoroacetate ([Hmim]Tfa), under microwave (MW) irradiation. The synergistic combination of MW with IL can potentially go a long

  通过各种β-酮酯与芳族/脂肪族醛和乙酸铵的缩合反应，可以实现1,4-二氢吡啶衍生物的一锅合成。在微波（MW）辐射下，稳定且可重复使用的布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-甲基咪唑三氟乙酸盐（[Hmim] Tfa）催化该反应。MW与IL的协同结合可以满足很长一段路要满足对化学过程不断增长的需求。这种均相催化过程是简单而有效的。催化剂可以重复使用至少四次，几乎完全保留其活性。 报道了通过微波能量和离子液体的结合通过Hantzsch反应合成1，4-二氢吡啶衍生物。该新方案要求非常温和的反应条件，其中水是唯一的副产物。事实证明该方法简单，环保，经济且产率高。
• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。
• Manganese-Mediated Direct Functionalization of Hantzsch Esters with Alkyl Iodides via an Aromatization–Dearomatization Strategy
  作者：Xian-Guan Liu、Ci-Shuang Dong、Fei Li、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01210

  日期：2021.5.21