vincoside | 19456-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vincoside
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(1R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 19456-89-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₉
• 分子量: 530.575
• InChiKey: XBAMJZTXGWPTRM-KTSWSYMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vincoside 在 strictosidine glucosidase 作用下， 生成 vincoside lactam
  参考文献：
  名称：

  胡豆苷葡萄糖苷酶的底物特异性和非对映选择性，是单萜吲哚生物碱生物合成的关键酶。

  摘要：

  来自长春花的胡豆苷葡萄糖苷酶 (SGD) 催化胡豆苷的去糖基化，胡豆苷是一种中间体，从中衍生出数千种单萜吲哚生物碱。SGD 与各种胡豆苷类似物的稳态动力学揭示了这种酶在胡豆苷底物的两个关键位置的底物偏好。此外，来自 C. roseus 的 SGD 翻转了胡豆苷及其立体异构体长春花苷，这表明虽然这种酶更喜欢天然存在的非对映异构体，但该酶并不完全具有非对映选择性。强调了 SGD 底物特异性在 C. roseus 代谢工程工作中的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.063
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-6t-[tetrakis-O-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-4r-[(R)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl]-5c-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 vincoside
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of vincoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00854a068

文献信息

• Bypassing stereoselectivity in the early steps of alkaloid biosynthesis
  作者：Peter Bernhardt、Nancy Yerkes、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1039/b916027m

  日期：——

  Total synthesis of glycosylated seco-iridoid stereoisomers allows the identification and bypassing of the stereoselectivity of early steps in monoterpene indole alkaloid biosynthesis.

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。
• Configuration at C-3 in vincoside
  作者：W. P. Blackstock、R. T. Brown、G. K. Lee

  DOI：10.1039/c29710000910

  日期：——

  The absolute stereochemistry at C-3 and C-15 in vincoside (1) has been established by a chemical correlation with corynantheine (11).

  vincoside（1）中C-3和C-15的绝对立体化学是通过与corynantheine（11）的化学相关性建立的。