N-pentyl-9(10H)-acridone | 73302-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-pentyl-9(10H)-acridone
• 英文别名: N-pentyl acridone-9；10-pentyl-10H-acridin-9-one；N-Pentyl-acridanon；10-Pentyl-10H-acridin-9-one；10-pentylacridin-9-one
• CAS: 73302-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XYSQZPJSCLOQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  410.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentyl-9(10H)-acridone 在 氯磺酸 作用下， 以 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.9%的产率得到N-pentyl-9(10H)-acridone-2,7-disulfonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  合成水溶性a啶酮的全面光谱，光物理和电化学研究。新型的pH和极性敏感荧光探针

  摘要：

  氮的光谱，光物理和电化学研究-烷基ac啶酮，它们新合成的氯磺酰基和水溶性磺酸衍生物已在室温下在溶液中进行。该研究包括吸收光谱和发射光谱，以及对第一个激发单重态的失活的定量测量，由此获得了所有衰减过程的速率常数。考虑了电子光谱和光物理性质的逐渐变化与取代度的比较。另外，通过循环和微分脉冲伏安法获得了在不同pH值下的水溶性a烯的电化学行为。发现二磺化a啶酮的氧化机理发生在一个连续且不可逆的电荷转移pH依赖性反应中。发现水溶性a啶酮显示出长寿命值，这取决于pH值和溶剂极性。这为用作不同细胞环境和靶标的选择性探针打开了一扇门。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.028
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 吖啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到N-pentyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  烷基内酯及其二氰基亚甲基衍生物中π-π堆积和翻转运动诱导的晶体跃迁的各向异性解离

  摘要：

  乙内酯（1 b）和二氰基甲基化的cri啶2 a，b，d在加热时表现出跳晶活性。这是在简单的芳族酮及其衍生物中热盐行为的第一个例子。通过变温X射线晶体结构分析，对具有不同烷基链的衍生物的跳跃行为进行了系统的研究，揭示了这种现象的机理。以二聚体π堆叠的各向异性离解是用于诱导晶体跳跃重要1b中，而集体波动/翻转在二氰基亚单元诱导晶体跳跃运动2。

  DOI：

  10.1002/chem.201600794

文献信息

• Anisotropic Dissociation of π-π Stacking and Flipping-Motion-Induced Crystal Jumping in Alkylacridones and Their Dicyanomethylene Derivatives
  作者：Takashi Takeda、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1002/chem.201600794

  日期：2016.6.1

  2 a,b,d showed crystal‐jumping activity upon heating. This is the first example of thermosalient behavior in a simple aromatic ketone and its derivatives. A systematic investigation of the jumping behavior of derivatives with different alkyl chains by variable‐temperature X‐ray crystal‐structure analyses revealed the mechanism of this phenomenon. Anisotropic dissociation of π stacking in a dimer was

  乙内酯（1 b）和二氰基甲基化的cri啶2 a，b，d在加热时表现出跳晶活性。这是在简单的芳族酮及其衍生物中热盐行为的第一个例子。通过变温X射线晶体结构分析，对具有不同烷基链的衍生物的跳跃行为进行了系统的研究，揭示了这种现象的机理。以二聚体π堆叠的各向异性离解是用于诱导晶体跳跃重要1b中，而集体波动/翻转在二氰基亚单元诱导晶体跳跃运动2。
• GALY J. P.; ELGUERO J.; VINCENT E. J.; GALY A. M.; BARBE J., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 944-946
  作者：GALY J. P.、 ELGUERO J.、 VINCENT E. J.、 GALY A. M.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——
• A comprehensive spectral, photophysical and electrochemical study of synthetic water-soluble acridones. A new class of pH and polarity sensitive fluorescent probes
  作者：Ricardo C. Pereira、Ana Dora R. Pontinha、Marta Pineiro、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.028

  日期：2019.7

  sulfonic acid derivatives has been undertaken in solution at room temperature. The study includes absorption and emission spectra together with quantitative measurements of the deactivation of the first excited singlet state, from which the rate constants for all the decay processes has been obtained. A comparison on the gradual change of the electronic spectral and photophysical properties with the degree

  氮的光谱，光物理和电化学研究-烷基ac啶酮，它们新合成的氯磺酰基和水溶性磺酸衍生物已在室温下在溶液中进行。该研究包括吸收光谱和发射光谱，以及对第一个激发单重态的失活的定量测量，由此获得了所有衰减过程的速率常数。考虑了电子光谱和光物理性质的逐渐变化与取代度的比较。另外，通过循环和微分脉冲伏安法获得了在不同pH值下的水溶性a烯的电化学行为。发现二磺化a啶酮的氧化机理发生在一个连续且不可逆的电荷转移pH依赖性反应中。发现水溶性a啶酮显示出长寿命值，这取决于pH值和溶剂极性。这为用作不同细胞环境和靶标的选择性探针打开了一扇门。