(5S)-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide | 130322-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide
• 英文别名: (S)-5-Hydroxymethyltetracedan-5-olide；(6S)-6-(hydroxymethyl)-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 130322-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: WXMGYSKBVNGUCA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide 在 咪唑 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (5S)-2-methylene-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 pyridinium dichromate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (5S)-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988

文献信息

• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 657-662
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• JPS5745173A
  申请人：——

  公开号：JPS5745173A

  公开（公告）日：1982-03-13
• Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers
  作者：Itsuo Ichimoto、Kozo Machiya、Mitsunori Kirihata、Hiroo Ueda

  DOI：10.1080/00021369.1990.10869988

  日期：1990.3

  A convenient synthetic method for the marine antibiotic (−)-malyngolide and its stereoisomers was accomplished from a chiral α-alkoxyketone (4), which was readily available as a chiron. Chiral quaternary carbon synthons (5a) and (5b) as the key intermediates were constructed by the chelation controlled addition of Grignard reagent to 4.The diastereomeric mixture of 5a and 5b was readily transformed into a separable mixture of lactones (7a) and (7b), each of which could be easily separated by silica-gel column chromatography. (−)-Malyngolide and its three steroisomers were obtained in optically pure form without the need for optical resolution.

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。