5-demethyl ellipticine | 3911-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-demethyl ellipticine
• 英文别名: 5-norellipticine；11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；5,11-Dimethyl-6H-pyridio<4,3-b>carbazol；11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 3911-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: SEPVRGMCAJYTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 3-(3-indolyl)butyric acid 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 Raney Ni (W-7) 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 xylene 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 129.83h， 生成 5-demethyl ellipticine
  参考文献：
  名称：

  Reactions and synthetic applications of .BETA.-keto sulfoxides. X. Synthesis of ellipticine analogs modified at the 5-position.

  摘要：

  乙基吲哚丁酸（11）和甲基甲基硫代甲基亚砜（MMTS）衍生的β-酮亚砜（12）在p-甲苯磺酸（TsOH）的作用下环化为4-甲基-1,1-双甲基硫代-2-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑（13）。在羰基上

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1606

文献信息

• Total synthesis of 5-demethylellipticine
  作者：Yavuz Ergün、Süleyman Patir、Gürol Okay

  DOI：10.1002/jhet.5570350638

  日期：1998.11

  Ethyl 1,2-dihydro-4-methylcarbazole-3-carboxylate and 11-methl-6H-pyrido[4,3-b] carbazole (5-demethylellipticine) have been synthesized by different routes.

  1,2-二氢-4-甲基咔唑-3-羧酸乙酯和11-甲基-6 H-吡啶并[4,3- b ]咔唑（5-脱甲基玫瑰树碱）已通过不同的途径合成。
• Bergman, Jan; Goonewardena, Harris, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 10, p. 763 - 766
  作者：Bergman, Jan、Goonewardena, Harris

  DOI：——

  日期：——
• Reactions and synthetic applications of .BETA.-keto sulfoxides. X. Synthesis of ellipticine analogs modified at the 5-position.
  作者：YUJI OIKAWA、MASAHIDE TANAKA、HITOSHI HIRASAWA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.1606

  日期：——

  A β-keto sulfoxide (12) derived from ethyl indolebutyrate (11) and methyl methylthiomethyl sulfoxide (MMTS) was cyclized to 4-methyl-1, 1-bismethylthio-2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydrocarbazole (13) by treatment with p-toluenesulfonic acid (TsOH). Introduction of an acetic ester unit at the carbonyl group with tert-butyllithioacetate gave a key intermediate (14) to all the 5-modified ellipticine analogs. An acid-catalyzed aromatization with acetic acid in xylene gave tert-butyl 4-methyl-1-methylthiocarbazole-2-acetate (15), which was readily converted to 5-methylthioellipticine (7) through a series of usual reactions. The overall yield of 7 from 11 was 25-27%. Desulfurization of 7 with Raney nickel in xylene gave 5-norellipticine (8). The bismethylthio group in 14 was easily hydrolyzed with TsOH in methanol to give a 1-keto compound (21), which was aromatized to a lactone (22), and then converted to 5-methoxyellipticine (9). Hydrolysis of 9 with 47% hydrobromic acid gave 5-hydroxyellipticine (10).

  乙基吲哚丁酸（11）和甲基甲基硫代甲基亚砜（MMTS）衍生的β-酮亚砜（12）在p-甲苯磺酸（TsOH）的作用下环化为4-甲基-1,1-双甲基硫代-2-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑（13）。在羰基上