1,2-bis((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethene | 583826-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethene
• CAS: 583826-63-5
• 化学式: C₅₄H₅₆O₈
• 分子量: 833.034
• InChiKey: IOYZTVLSKADLNT-XQKKYQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2-[2-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-bis((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x