3-N-fmoc-3-苯丙酸 | 180181-93-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-N-fmoc-3-苯丙酸
• 中文别名: FMOC-3-氨基-3-苯基丙酸；Fmoc-DL-β-苯丙氨酸；芴甲氧羰基-3-氨基-3-苯基丙酸
• 英文名称: Fmoc-β-Phe
• 英文别名: 3-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-3-phenylpropionic acid；3-[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid；Fmoc-protected 3-amino-3-phenylpropionic acid；(±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid；(+/-)3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid；N-Fmoc-3-amino-3-phenylpropanoic acid；3-Fmoc-amino-3-phenylpropionic acid；Fmoc-β-Phe-OH；3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 180181-93-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: PTSLRPMRTOVHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-fmoc-3-苯丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续环扩展合成结构多样的大环

  摘要：

  可以通过伸缩的酰化/扩环序列生成结构多样的大环和中型环（9-24个成员支架，22个示例），从而将线性片段插入环状β-酮酸酯中，而无需执行离散的大环化步骤。关键的β-酮酸酯基序会在扩环产物中再生，这意味着可以与其他线性片段重复相同的步骤序列（理论上是无限期的），从而可以从较小的环“生长”出具有精确取代模式的大环使用连续扩环（SuRE）方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201509153
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-oxo-3-phenylisoxazolidine-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-N-fmoc-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones 的 Meldrum 酸基多组分合成：N-Fmoc-β-氨基酸的进入

  摘要：

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700472

文献信息

• Thiadiazole amide MMP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05830869A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula I ##STR1## The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis, periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.

  本发明提供了由式I表示的新型噻二唑酰胺衍生物。本发明的化合物抑制来自基质金属蛋白酶家族的各种酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡、炎症和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。
• Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures. Part 3 †
  作者：Kerri L. Webster、Antony B. Maude、Michael E. O'Donnell、Amit P. Mehrotra、David Gani

  DOI：10.1039/b100401h

  日期：——

  Nodularin and microcystins are complex natural cyclic isopeptidic hepatotoxins that serve as subnanomolar inhibitors of the eukaryotic serine–threonine protein phosphatases PP1 and PP2A, enzymes that are intimately involved in controlling cellular metabolism. Previously we described a solution-phase synthesis of stripped-down nodularin analogues; cyclo[-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环-（2 S）-Phe-[（2 R
• Solid-Phase Synthesis of a Nonpeptide RGD Mimetic Library:  New Selective αvβ3 Integrin Antagonists
  作者：Gábor A. G. Sulyok、Christoph Gibson、Simon L. Goodman、Günter Hölzemann、Matthias Wiesner、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm0004953

  日期：2001.6.1

  solid-phase synthesis of a low molecular weight RGD mimetic library is described. Activities of the compounds in inhibiting the interaction of ligands, vitronectin and fibrinogen, with isolated immobilized integrins alphavbeta3 and alphaIIbbeta3 were determined in a screening assay. Highly active and selective nonpeptide alphavbeta3 integrin antagonists with regard to orally bioavailability were developed

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，
• The Synthesis of Structurally Diverse Macrocycles By Successive Ring Expansion
  作者：Christiana Kitsiou、Jordan J. Hindes、Phillip I'Anson、Paula Jackson、Thomas C. Wilson、Eleanor K. Daly、Hannah R. Felstead、Peter Hearnshaw、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201509153

  日期：2015.12.21

  Structurally diverse macrocycles and medium‐sized rings (9–24 membered scaffolds, 22 examples) can be generated through a telescoped acylation/ring‐expansion sequence, leading to the insertion of linear fragments into cyclic β‐ketoesters without performing a discrete macrocyclization step. The key β‐ketoester motif is regenerated in the ring‐expanded product, meaning that the same sequence of steps

  可以通过伸缩的酰化/扩环序列生成结构多样的大环和中型环（9-24个成员支架，22个示例），从而将线性片段插入环状β-酮酸酯中，而无需执行离散的大环化步骤。关键的β-酮酸酯基序会在扩环产物中再生，这意味着可以与其他线性片段重复相同的步骤序列（理论上是无限期的），从而可以从较小的环“生长”出具有精确取代模式的大环使用连续扩环（SuRE）方法。
• Microwave assisted DIC-promoted intramolecular cyclization for solid phase synthesis of trisubstituted imidazolidinones and pyrimidinones
  作者：Xiaobing Wang、Seth Dixon、Nianhuan Yao、Mark J. Kurth、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.041

  日期：2005.8

  A convenient solid phase synthesis of trisubstituted imidazolidinones and pyrimidinones via microwave assisted DIC-promoted intramolecular cyclization is described. Intramolecular cyclization of a resin-bound thiourea prepared by acylation of a dipeptide with an aryl isothiocyanate was rapidly promoted with DIC under microwave to afford imidazolidinones and tetrahydropyrimidinones in good yield and

  描述了一种方便的固相合成方法，该方法通过微波辅助DIC促进的分子内环化反应，实现三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮的固相合成。在微波下用DIC快速促进通过二肽与异硫氰酸芳基酰化制备的树脂结合的硫脲的分子内环化，从而以良好的收率和纯度提供咪唑烷酮和四氢嘧啶酮。