3-decyl-2-pentylcyclohex-2-enone | 59434-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-decyl-2-pentylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-n-Pentyl-3-n-decyl-cyclohex-2-en-1-on
• CAS: 59434-07-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: JDOHSAMWHAYOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decyl-2-pentylcyclohex-2-enone 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以1.6 g的产率得到2-n-Pentyl-3-n-decyl-2,3-epoxycyclohexan-1-on
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007
• 作为产物：
  描述：

  1-Decyl-5-methoxy-6-pentyl-cyclohexa-1,4-diene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以3.8 g的产率得到3-decyl-2-pentylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• Pheromone synthesis. II. A synthesis of (Z)-6-heneicosen-11-one. The sex pheromone of the Douglas fir tussock moth
  作者：P. J. Kocienski、G. J. Cernigliaro

  DOI：10.1021/jo00879a029

  日期：1976.8
• Strategic synthesis based on cyclohexadienes: preparation of 2-, 2,3- and 2,4-substituted cyclohexenones; synthesis of (Z)-heneicosa-6-en-11-one
  作者：Kakumanu Pramod、Halasya Ramanathan、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/p19830000007

  日期：——

  good yield. Arylation of the above mesomeric anions followed by hydrolysis afforded 2-arylcyclohex-2-enones in addition to substituted biphenyls. A new and efficient synthesis of the male sex attractant of the Douglas Fir Tussock Moth, (Z)-heneicosa-6-en-11-one is described using the above methodology.

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。