methyl 2,2,4-trichlorodecanoate | 57196-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,2,4-trichlorodecanoate
• 英文别名: 2,2,4-Trichlordecansaeuremethylester；Methyl 2,2,4-trichlorodecanoate
• CAS: 57196-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₉Cl₃O₂
• 分子量: 289.63
• InChiKey: KLAPSWWACZKLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2,4-trichlorodecanoate 在 水 、 铁粉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以15%的产率得到丙位癸内酯
  参考文献：
  名称：

  通过Cu-Fe介导的二和三α-卤代羧酸酯的还原环化反应合成γ-内酯和不饱和双γ-内酯

  摘要：

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00056-5
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 三氯乙酸甲酯 在 铁粉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到methyl 2,2,4-trichlorodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe 0锉促进α-聚氯酯向烯烃的卤素原子转移自由基加成

  摘要：

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10241-1

文献信息

• Radical reactions in the coordination sphere. III. Reactions of dichloro- and trichloroacetic acid esters with 1-olefins catalyzed by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II)
  作者：Hideyuki Matsumoto、Toshimi Nikaido、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1021/jo00864a056

  日期：1976.1
• Halogen atom transfer radical addition of α-polychloroesters to olefins promoted by Fe0 filings
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni、Ercole Soragni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10241-1

  日期：1997.12

  The Kharasch addition of methyl 2,2-dichlorocarboxylates or trichloro acetic acid derivatives to alkenes, affording the corresponding 1:1 adducts, is promoted by the iron filings/N,N-dimethylformamide system.

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。
• Synthesis of γ-lactones and unsaturated bis γ-lactones via Cu–Fe-mediated reductive cyclization of di- and tri-α-halogenated carboxylic esters
  作者：Iris Somech、Youval Shvo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00056-5

  日期：2000.4

  α-Trichloro esters also generated the γ-substituted γ-butyrolactone, albeit in lower yields and selectivity. The latter reaction gave rise to the formation of interesting by-products, namely new unsaturated bis-lactones.

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，