(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol | 188802-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-4-methylpentan-3-ol
• CAS: 188802-09-7
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂Si
• 分子量: 427.703
• InChiKey: HNNHXSSKQITJHU-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-octanoyl-3-hydroxyleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionic acid methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-羟基亮氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00207-4

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of γ-Hydroxy-β-amino Alcohols and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-β-Hydroxyleucine from Chiral <scp>d</scp>-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)serine (TBDMS) Aldehyde
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo971468w

  日期：1998.3.1
• Amino acid motifs in natural products: synthesis of <i>O</i>-acylated derivatives of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-hydroxyleucine
  作者：Oliver Ries、Martin Büschleb、Markus Granitzka、Dietmar Stalke、Christian Ducho

  DOI：10.3762/bjoc.10.113

  日期：——

  Within the context of our work regarding the total synthesis of muraymycin nucleoside antibiotics, we have developed a synthetic approach towards (2S,3S)-3-hydroxyleucine building blocks. Application of different protecting group patterns led to building blocks suitable for C- or N-terminal derivatization as well as for solid-phase peptide synthesis. With respect to according motifs occurring in natural

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。
• A highly stereoselective synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00207-4

  日期：1997.3

  A highly diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagent to N,N-dibenzyl-O-TBS-serinal3 was the key step in the present synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine1.

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。