4-(hept-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 900790-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hept-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 900790-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QZIUARKYNMPLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hept-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 1,3-dimethoxy-2-((1RS,6RS)-3-((dimethyl(isopropoxy)silyl)methyl)-6-(hept-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-5-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cannabidiols via Alkenylation of Cyclohexenyl Monoacetate

  摘要：

  Because of the lack of potency binding to the receptors responsible for psychoactivity, cannabidiol has received much attention as a lead compound to develop a nonpsychotropic drug. Herein, we establish a method to access not only cannabidiol but also its analogues. The key reaction is nickel-catalyzed allylation of 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate with a new reagent, (alkenyl)ZnCl/TMEDA, which gives a S(N)2-type product with 94% regioselectivity in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol060692h
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 jones reagent 、 copper(l) cyanide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(hept-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cannabidiols via Alkenylation of Cyclohexenyl Monoacetate

  摘要：

  Because of the lack of potency binding to the receptors responsible for psychoactivity, cannabidiol has received much attention as a lead compound to develop a nonpsychotropic drug. Herein, we establish a method to access not only cannabidiol but also its analogues. The key reaction is nickel-catalyzed allylation of 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate with a new reagent, (alkenyl)ZnCl/TMEDA, which gives a S(N)2-type product with 94% regioselectivity in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol060692h