1-methoxyisoquinoline-3,4-diamine | 110128-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxyisoquinoline-3,4-diamine
• CAS: 110128-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: QFRWNOYGMFAQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  422.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyisoquinoline-3,4-diamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (5-methoxy-3H-imidazo<4,5-c>isoquinolin-2-ylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Methoxyisoquinoline-3,4-Diamine and Some Derived Imidazo[4,5-C]Isoquinolines

  摘要：

  本文介绍了 1-甲氧基异喹啉-3,4-二胺的简便合成方法。在此基础上，利用单碳桥接单元制备了含有 2-芳基、2-硫代和 2-氨基取代基的角状咪唑 [4,5-c] 异喹啉体系。从后两种取代基中，研究了取代基与咪唑氮之间进一步形成环的情况。

  DOI：

  10.1071/ch9862089
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基异喹啉-3-胺 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-methoxyisoquinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Methoxyisoquinoline-3,4-Diamine and Some Derived Imidazo[4,5-C]Isoquinolines

  摘要：

  本文介绍了 1-甲氧基异喹啉-3,4-二胺的简便合成方法。在此基础上，利用单碳桥接单元制备了含有 2-芳基、2-硫代和 2-氨基取代基的角状咪唑 [4,5-c] 异喹啉体系。从后两种取代基中，研究了取代基与咪唑氮之间进一步形成环的情况。

  DOI：

  10.1071/ch9862089

文献信息

• Chemokine Receptor Antagonist and Medical Use Thereof
  申请人：Habashita Hiromu

  公开号：US20070254886A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to a compound represented by formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and medical use thereof (the symbols in the formula are as described in the specification). The compound represented by formula (I) has chemokine receptor (especially in CCR4 and/or CCR5) antagonistic activity. Therefore it is useful for prevention and/or treatment of a chemokine receptor-mediated disease such as inflammatory and/or allergic diseases [systemic inflammatory response syndrome (SIRS), anaphylaxis, anaphylactoid reaction, allergic angiitis, transplant rejection reaction, hepatitis, nephritis, nephropathy, pancreatitis, rhinitis, arthritis, inflammatory ocular disease, inflammatory bowel disease, disease in cerebro and/or circulatory system, respiratory disease, dermatosis, autoimmune disease, and the like], infection [viral disease (human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, SARS, etc.), and the like], and the like.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物，其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药，以及其医药用途（公式中的符号如说明书所述）。公式（I）表示的化合物具有趋化因子受体（尤其是在CCR4和/或CCR5中）拮抗活性。因此，它对于预防和/或治疗趋化因子受体介导的疾病，如炎症和/或过敏性疾病[全身性炎症反应综合征（SIRS）、过敏性休克、过敏性反应、过敏性血管炎、移植排斥反应、肝炎、肾炎、肾病、胰腺炎、鼻炎、关节炎、炎症性眼部疾病、炎症性肠病、脑和/或循环系统疾病、呼吸系统疾病、皮肤病、自身免疫性疾病等]、感染[病毒性疾病（人类免疫缺陷病毒感染、获得性免疫缺陷综合征、SARS等）等]等非常有用。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONIST AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：HABASHITA Hiromu

  公开号：US20100266539A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to a compound represented by formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and medical use thereof (the symbols in the formula are as described in the specification). The compound represented by formula (I) has chemokine receptor (especially in CCR4 and/or CCR5) antagonistic activity. Therefore it is useful for prevention and/or treatment of a chemokine receptor-mediated disease such as inflammatory and/or allergic diseases [systemic inflammatory response syndrome (SIRS), anaphylaxis, anaphylactoid reaction, allergic angiitis, transplant rejection reaction, hepatitis, nephritis, nephropathy, pancreatitis, rhinitis, arthritis, inflammatory ocular disease, inflammatory bowel disease, disease in cerebro and/or circulatory system, respiratory disease, dermatosis, autoimmune disease, and the like], infection [viral disease (human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, SARS, etc.), and the like], and the like.

  本发明涉及一种由式（I）所表示的化合物，其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药，以及其医药用途（式中符号如规范所述）。由式（I）所表示的化合物具有趋化因子受体（特别是在CCR4和/或CCR5中）的拮抗活性。因此，它对于预防和/或治疗趋化因子受体介导的疾病，如炎症和/或过敏性疾病[全身性炎症反应综合征（SIRS）、过敏反应、过敏性血管炎、移植排斥反应、肝炎、肾炎、肾病、胰腺炎、鼻炎、关节炎、炎症性眼病、炎症性肠病、脑和/或循环系统疾病、呼吸道疾病、皮肤病、自身免疫性疾病等]、感染[病毒性疾病（人类免疫缺陷病毒感染、获得性免疫缺陷综合征、SARS等）等]等具有用处。
• DEADY L. W.; KACHAB E. H., AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 12, 2089-2094
  作者：DEADY L. W.、 KACHAB E. H.

  DOI：——

  日期：——
• US7732442B2
  申请人：——

  公开号：US7732442B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• A Synthesis of 1-Methoxyisoquinoline-3,4-Diamine and Some Derived Imidazo[4,5-C]Isoquinolines
  作者：LW Deady、EH Kachab

  DOI：10.1071/ch9862089

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-methoxyisoquinoline-3,4-diamine is described. From this, one-carbon bridging units were used to prepare the angular imidazo [4,5-c] isoquinoline system containing 2-aryl, 2-thio and 2-amino substituents . From the latter two, further ring formation between substituent and imidazo nitrogen was investigated.

  本文介绍了 1-甲氧基异喹啉-3,4-二胺的简便合成方法。在此基础上，利用单碳桥接单元制备了含有 2-芳基、2-硫代和 2-氨基取代基的角状咪唑 [4,5-c] 异喹啉体系。从后两种取代基中，研究了取代基与咪唑氮之间进一步形成环的情况。