(E)-(2S,6R,12bR)-(+)-methyl 12-benzyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,7,12,12b-octahydro-2,6-methanoindolo<2,3-a>quinolizine-3-ethylidenoate | 119184-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,6R,12bR)-(+)-methyl 12-benzyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,7,12,12b-octahydro-2,6-methanoindolo<2,3-a>quinolizine-3-ethylidenoate
• 英文别名: (E)-(2S,6R,12bR)-(+)-methyl 12-benzyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,7,12,12b-octahydro-2,6-methanoindolo[2,3-a]quinolizine-3-ethylidenoate
• CAS: 119184-29-1；119241-72-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: XYZKKDHGIDQZMN-YFUIRLMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R,12bR)-(+)-methyl 12-benzyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,7,12,12b-octahydro-2,6-methanoindolo<2,3-a>quinolizine-3-ethylidenoate 在 sodium hydroxide 、 diisoamyl borane 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-(+)-(16S)-12-benzyl-10-desoxy-18-hydroxysarpagine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(+)-2,9-dibenzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 甲醇 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 193.75h， 生成 (E)-(2S,6R,12bR)-(+)-methyl 12-benzyl-13-oxo-1,2,3,4,5,6,7,12,12b-octahydro-2,6-methanoindolo<2,3-a>quinolizine-3-ethylidenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033