(6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-12-(prop-2-ynyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole | 119184-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-12-(prop-2-ynyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
• 英文别名: 3-benzyl-16-prop-2-ynyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• CAS: 119184-26-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: BCDKHRMDEAJRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-12-(prop-2-ynyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (6R,10R)-(+)-methyl 5-benzyl-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-12-but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(+)-2,9-dibenzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-12-(prop-2-ynyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033