(S)-(-)-N,N'-dibenzyltryptophan methyl ester | 119184-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N,N'-dibenzyltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1-benzylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 119184-20-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: FHHJZEZMPHEXPV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N'-dibenzyltryptophan methyl ester 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6R,10S)-(-)-methyl 5,12-dibenzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033
• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzyl-(L)-tryptophan methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-N,N'-dibenzyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033

文献信息

• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine
  作者：Philip Magnus、Benjamin Mugrage、Mark DeLuca、Gary A. Cain

  DOI：10.1021/ja00184a086

  日期：1989.1
• MAGNUS, PHILIP;MUGRAGE, BENJAMIN;DELUCA, MARK R.;CAIN, GARY A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5220-5230
  作者：MAGNUS, PHILIP、MUGRAGE, BENJAMIN、DELUCA, MARK R.、CAIN, GARY A.

  DOI：——

  日期：——
• US5245046A
  申请人：——

  公开号：US5245046A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] ALPHA-AMINO-INDOLE-3-ACETIC ACIDS USEFUL AS ANTI-DIABETIC, ANTI-OBESITY AND ANTI-ATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990005721A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) Provided are novel $g(a)-aminoindole-3-acetic acid derivatives having formula (I), wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide $g(a)-aminoindole-3-acétique ayant la formule (I), dans laquelle R jusqu'à R9 sont définis dans la revendication 1; ainsi que des sels pharmacologiquement acceptables de composés dans lesquels R9 n'est pas OM, et sont utiles comme agents anti-diabétiques, anti-obésité et anti-athéro-sclérotiques.