(5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid | 1403236-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
• CAS: 1403236-08-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: GLASNUGKTGDSHX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 介导的乙烯基碘与酰胺的分子内偶联快速合成大环反式烯酰胺大环内酯：Palmyrolide A 的全合成

  摘要：

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600325
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-(benzyloxy)-2,2,5-trimethylnonan-3-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 介导的乙烯基碘与酰胺的分子内偶联快速合成大环反式烯酰胺大环内酯：Palmyrolide A 的全合成

  摘要：

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600325

文献信息

• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。
• Total Synthesis of the Initially Reported and Revised Structures of the Neuroprotective Agent Palmyrolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol3025956

  日期：2012.10.19

  neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring closing metathesis/olefin isomerization reaction. The synthetic work described herein serves to confirm the recent structural revision of this unusual natural product.

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。
• Stereoselective total synthesis of palmyrolide A via intramolecular trans N-methyl enamide formation
  作者：Suresh Borra、Sravanth Kumar Amrutapu、Srihari Pabbaraja、Yadav Jhillu Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.054

  日期：2016.10

  The stereoselective total synthesis of palmyrolide A was accomplished through macrocyclization reaction involving trans enamide formation by coupling of vinyl iodide with secondary amide in an intramolecular fashion. The two coupling partners, vinyl iodide 4 and secondary amide 3 were synthesized from the same intermediate alcohol 5. Yamaguchi esterification and CBS-reduction are the other key steps

  棕榈酰A的立体选择性全合成是通过大环化反应完成的，该反应涉及通过将碘化乙烯与仲酰胺以分子内方式偶联而形成反式酰胺。由相同的中间体醇5合成两个碘化乙烯基偶合物4和仲酰胺3。山口酯化和CBS还原是合成中的其他关键步骤。
• Modular Total Synthesis of (–)‐Palmyrolide A and (+)‐( <scp> 5 <i>S</i> </scp> , <scp> 7 <i>S</i> </scp> )‐Palmyrolide A via <scp>Ring‐Closing</scp> Metathesis and Alkene Isomerization†
  作者：Yecai Lai、Wei‐Min Dai

  DOI：10.1002/cjoc.202000458

  日期：2021.1

  has been established for total synthesis of the naturally occurring (–)‐palmyrolide A and (+)‐5,7‐epi‐palmyrolide A. By using the racemic tert‐butyl carbinol‐containing alkyl iodide, the two diastereoisomeric macrolides could be obtained from the same sequence of reactions, demonstrating the flexibility of the multimodule assembly strategy for diverted total synthesis.

  已经建立了一种五模块组装方法，用于完全合成天然存在的（–）‐ palmyrolide A和（+）‐ 5,7 ‐ epi‐ palmyrolideA。通过使用外消旋叔丁基甲醇含有的烷基碘，这两种非对映异构体大环内酯类化合物可从相同的反应序列中获得，证明了多模块组装策略用于转移总合成的灵活性。