(3S,5R)-1-chloro-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2-octynyl)cyclopentene | 103475-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-1-chloro-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2-octynyl)cyclopentene
• 英文别名: (1S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1-(2-octynyl)-2-cyclopenten-1-ol；(1S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chloro-1-oct-2-ynylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 103475-94-1
• 化学式: C₁₉H₃₃ClO₂Si
• 分子量: 357.008
• InChiKey: PXCJLOVQEIDPSS-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-1-chloro-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2-octynyl)cyclopentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(3S,5R)-1-chloro-3,5-dihydroxy-3-(2-octynyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85825-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3S,5R)-1-chloro-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2-octynyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85825-7

文献信息

• Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Akira Yanagisawa、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00237a012

  日期：1988.1
• MORI, KEHNDZI;TAKEHUTI, TADASI;ABURADANI, MASAKADZU;TAKEHDA, EHJFU
  作者：MORI, KEHNDZI、TAKEHUTI, TADASI、ABURADANI, MASAKADZU、TAKEHDA, EHJFU

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295
  作者：SUZUKI, MASAAKI、MORITA, YASUSHI、YANAGISAWA, AKIRA、BAKER, BILL J.、SCHEUER,+

  DOI：——

  日期：——