N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide | 165550-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione；16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 165550-61-8
• 化学式: C₃₄H₂₇NO₂
• 分子量: 481.594
• InChiKey: XIQCBLNSGHLITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(2,6-diisopropylphen-yl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  在基于per酰亚胺的钯络合物中可行进入三重激发态$$ ^ {\ S} $$§

  摘要：

  摘要由于在生色团中的三重态激发态在光收集和光伏器件应用中的用途，因此具有普遍意义。在本文中，我们报道了通过引入重原子，固有的三重态缺陷的per酰亚胺发色团的三重态特征的增强。通过在惰性实验条件下将PMI-Br氧化添加到Pd（0）中，合成了掺钯的incorporated一酰亚胺（PMI-Pd）。通过单晶X射线衍射表征PMI-Pd和模型衍生物PMI的结构安全性，并使用Hirshfeld表面分析检查密堆积。氯仿中PMI-Pd的稳态光谱测量表明，在UV-Vis吸收，荧光发射和寿命特性方面存在明显的扰动。正如通过纳秒瞬态吸收（nTA）测量所设想的，在氯仿中PMI-Pd的超快光激发过程中观察到更高的扰动。与模型衍生PMI相比，氯仿中PMI-Pd的nTA测量显示PMI-Pd的三重态特征显着增强。自旋轨道耦合（SOC）介导的PMI-Pd中三重态增强表明，重原子掺入是进入三重态缺陷芳香族发色团中进入三重态激

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1537-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以28%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  三萜二酰亚胺的电子调制导致核心扭曲，可调谐发射和分子间相互作用。

  摘要：

  在对称的官能化海湾近红外吸收芯捻三萘嵌二苯二酰亚胺染料三萘嵌二苯二酰亚胺的产率的位上，其显示出有趣的分子间相互作用，例如短溴... Br和C-H ... O单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901085

文献信息

• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Electronic Modulation of Terrylene Diimides Leading to Core-Twisting, Tunable Emission and Intermolecular Interactions
  作者：Ramprasad Regar、Kundan Singh Mehra、Rohit Bhowal、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1002/ejoc.201901085

  日期：2019.9.30

  The symmetrical functionalization at the bay‐positions of terrylene diimides yields near‐infrared absorbing core‐twisted terrylene diimide dyes, which exhibit interesting intermolecular interactions such as short Br···Br and C‐H···O units.

  在对称的官能化海湾近红外吸收芯捻三萘嵌二苯二酰亚胺染料三萘嵌二苯二酰亚胺的产率的位上，其显示出有趣的分子间相互作用，例如短溴... Br和C-H ... O单元。
• [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS<br/>[FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2003105237A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides methods, compounds, and compositions for the synthesis of light harvesting arrays, such arrays comprising: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to said first electrode, each of said light harvesting rods comprising a polymer of Formula (I): wherein m is at least 1; X1 is a charge separation group, and X2 through Xm+1 are chromophores. At least one of X2 through Xm+1 has at least one perylene group coupled thereto.

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。
• Synthesis of Perylene-3,4-mono(dicarboximide)−Fullerene C₆₀ Dyads as New Light-Harvesting Systems
  作者：Jérôme Baffreau、Lucie Ordronneau、Stéphanie Leroy-Lhez、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/jo800804z

  日期：2008.8.1

  Fullerene C60−perylene-3,4-mono(dicarboximide) (C60−PMI) dyads 1−3 were synthesized in the search for new light-harvesting systems. The synthetic strategy to the PMI intermediate used a cross-coupling Suzuki reaction for the introduction of a formyl group in the ortho, meta, or para position. Subsequent 1,3-dipolar cycloaddition with C60 led to the target C60−PMI dyad. Cyclic voltammetry showed that

  富勒烯C 60 -苝-3,4-单（二甲酰亚胺）（C 60 -PMI）二价基1 - 3中寻找新的捕光系统合成。PMI中间体的合成策略是使用交叉偶联的Suzuki反应在邻位，间位或对位引入甲酰基。随后的与C 60的1，3-偶极环加成导致目标C 60 -PMI dyad。循环伏安法表明，第一个单电子还原过程明确地发生在C 60部分上，随后的两个电子过程对应于随之发生的第二次C 60还原并首次降低了PMI。荧光的准定量淬火在成对显示出1 - 3，和建议的分子内能量转移从PMI发生富勒烯部分。这些C 60 -PMI双键构成了未来光伏应用的良好候选者，双方都有望获得明确定义的角色，即PMI充当光收集天线，而C 60在光敏层中扮演受体的角色。