N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4-dicarboximide | 695152-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 16-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 695152-67-1
• 化学式: C₄₀H₃₈BNO₄
• 分子量: 607.557
• InChiKey: IGQCMQHUPSZDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4-dicarboximide 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-bromo-2,6-diisopropylphenylnaphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  三萜二酰亚胺作为高性能荧光染料的合成与改性。

  摘要：

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。

  DOI：

  10.1002/chem.200401177
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 溴 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于具有四个芳香杂环的Ter二酰亚胺的新型可溶近红外染料

  摘要：

  在Stille交叉偶联条件下合成了具有四个芳香族杂环（AHTDIs）的三甲苯二酰亚胺，并通过NMR和质谱进行了全面表征。the区域上的四个杂环取代基抑制了三甲苯二酰亚胺（TDI）的聚集，并且这些AHTDI在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性。还研究了取代基对光学和电化学性质的影响。在TDI海湾上引入四个芳族杂环导致吸收峰（100 nm）发生明显的红移，对应于带隙从1.82 eV降低到1.50 eV。此外，通过四个富电子芳族杂环，AHTDI显示出280 mV的第一氧化电位负移和一个新的氧化波，

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400175

文献信息

• [EN] TERRYLENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS TERRYLÈNES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123888A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A terrylene compound of the formula I and processes for preparation thereof are disclosed, (I) in which R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from hydrogen and in each case unsubstituted or substituted alkyl, aryl, thiophenyl and oligothiophenyl; or in each case at least two adjacent radicals selected from the R1, R2, R3 and R4 radicals, together with the carbon atoms of the benzene ring to which they are bonded, may also be a fused ring system having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 further rings, and A with the carbon atoms to which it is bonded is a fused monocyclic, dicyclic, tricyclic, tetracyclic, pentacyclic or hexacyclic ring system which optionally bears one or more independently selected substituents. Further disclosed is an organic solar cell with a photoactive region which comprises at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, wherein the photoactive region comprises at least one such terrylene compound.

  本公开了一种化学式I的苝基化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢和未取代或取代的烷基、芳基、噻吩基和寡硫代噻吩基；或者在R1、R2、R3和R4基团中至少有两个相邻基团，连同它们结合的苯环的碳原子，也可以是具有1、2、3、4、5、6、7或8个进一步环的融合环系统；以及与其结合的碳原子的A是一个融合的单环、双环、三环、四环、五环或六环环系统，可选地带有一个或多个独立选择的取代基。此外，还公开了一种有机太阳能电池，其具有至少一个有机给体材料与至少一个有机受体材料接触的光活性区域，其中光活性区域至少包含一个这样的苝基化合物。
• DIBENZORYLENETETRACARBOXIMIDES AS INFRARED ABSORBERS
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20100048904A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Dibenzorylenetetracarboximides of the general formula I in which the variables are each defined as follows: R′ are identical or different radicals: hydrogen; optionally substituted aryloxy, arylthio, hetaryloxy or hetarylthio; R are identical or different radicals: hydrogen; optionally substituted C 1 -C 30 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, aryl or hetaryl; m, n are each independently 0 or 1.

  一般式I的二苯并咔唑四羧酰亚胺中，变量定义如下：R′为相同或不同的基团：氢；可选择取代的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基；R为相同或不同的基团：氢；可选择取代的C1-C30烷基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；m，n各自独立地为0或1。
• Synthesis of an Acceptor–Donor–Acceptor Multichromophore Consisting of Terrylene and Perylene Diimides for Multistep Energy Transfer Studies
  作者：Sebastian Stappert、Chen Li、Klaus Müllen、Thomas Basché

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b04602

  日期：2016.2.9

  Motivated by the results obtained from the investigation of singlet–singlet annihilation in a linear multichromophore comprising terrylene diimides (TDI) and perylene diimide (PDI) in 2010, we report the detailed process toward the successful synthesis of a TDI–PDI–TDI dyad. Ineffective synthetic pathways, which were necessary for the understanding of the step-by-step construction of the complex multichromophore

  基于2010年在包含三甲苯二酰亚胺（TDI）和per二酰亚胺（PDI）的线性多发色团中单重态-单态an灭研究的结果，我们报告了成功合成TDI-PDI-TDI二聚体的详细过程。描述了无效的合成途径，这对于理解复杂的多色团的逐步构建是必需的，从而导致了通用的合成计划，涉及包含由刚性低聚亚苯基间隔基分隔的二甲苯二酰亚胺的多组分系统。
• Photocontrolled Intramolecular Charge/Energy Transfer and Fluorescence Switching of Tetraphenylethene-Dithienylethene-Perylenemonoimide Triad with Donor-Bridge-Acceptor Structure
  作者：Chong Li、Hui Yan、Guo-Feng Zhang、Wen-Liang Gong、Tao Chen、Rui Hu、Matthew P. Aldred、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1002/asia.201301071

  日期：2014.1

  various Stokes shifts have been observed due to the photoinduced intramolecular charge transfer in different solvents. Upon UV irradiation, the fluorescence quenching resulting from photochromic fluorescence resonance energy transfer in TPE‐DTE‐PMI has been demonstrated in solution and in solid films. The fluorescence on/off switching ratio in polymethylacrylate film exceeds 100, a value much higher than

  具有高热稳定性和耐疲劳性的光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）衍生物对于荧光的光学转换具有吸引力。在这里，我们介绍了一个供体-光致变色桥-受体四苯基乙烯-二噻吩基乙烯-mono单酰亚胺（TPE-DTE-PMI）三单元组，其中TPE充当电子给体，PMI充当电子受体，DTE充当光致变色桥。在该系统中，由于光在不同溶剂中引起的分子内电荷转移，已观察到具有各种斯托克斯位移的TPE-DTE-PMI的局部和分子内电荷转移发射。在紫外线照射下，已在溶液和固体薄膜中证明了由TPE-DTE-PMI中的光致变色荧光共振能量转移导致的荧光猝灭。
• Synthesis and Characterization of Dendritic Multichromophores Based on Rylene Dyes for Vectorial Transduction of Excitation Energy
  作者：Tanja Weil、Erik Reuther、Cornelia Beer、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200305359

  日期：2004.3.19

  The synthesis of dendritic multichromophores based on a rigid polyphenylene scaffold is presented. Different rylene chromophores are incorporated into the core, the branches, and the surface of the dendrimer. In this way, two generations of dendritic dyads consisting of a terrylenediimide core, a stiff polyphenylene scaffold, and a perylenemonoimide periphery were obtained. Furthermore, the first synthetic

  提出了基于刚性聚苯撑支架的树枝状多发色团的合成。不同的萘嵌苯生色团被并入树枝状聚合物的核心，分支和表面。以这种方式，获得了由三甲苯二酰亚胺核，坚硬的聚亚苯基支架和a单酰亚胺周边构成的两代树状二元体。此外，引入了第一种合成方法用于树突状三联体。该大分子的外球由萘单酰亚胺发色团形成，而per单酰亚胺基团位于树枝状支架中，并且r二酰亚胺发色团充当核心分子。该多色团在可见光谱的整个范围内吸收，并显示出分离良好的吸收包络线。