N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide) | 165550-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 16-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-5-[16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaen-5-yl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione；16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5-[16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaen-5-yl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 165550-63-0
• 化学式: C₆₈H₅₂N₂O₄
• 分子量: 961.172
• InChiKey: UTRKQWJYGWKMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide) 在 氢氧化钾 、 葡萄糖 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes

  摘要：

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a804337j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphen-yl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide 在 2,2'-联吡啶 、 cyclooctadiene 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes

  摘要：

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a804337j

文献信息

• Phenylene‐Bridged Perylene Monoimides as Acceptors for Organic Solar Cells: A Study on the Structure–Property Relationship
  作者：Bettina Schweda、Matiss Reinfelds、Jakob Hofinger、Georg Bäumel、Thomas Rath、Petra Kaschnitz、Roland C. Fischer、Michaela Flock、Heinz Amenitsch、Markus Clark Scharber、Gregor Trimmel

  DOI：10.1002/chem.202200276

  日期：2022.4.22

  Out with the old, in with the new: Perylene monoimide has long been in the shadow of its famous sibling: perylene diimide. And this, despite its talents! In this study, perylene monoimide takes the spotlight and it has things to tell.

  辞旧迎新：苝单酰亚胺长期以来一直处于其著名的兄弟：苝二酰亚胺的阴影之下。而这，尽管有才华！在这项研究中，苝单酰亚胺成为人们关注的焦点，它有一些值得讲述的事情。
• A Water‐Soluble, NIR‐Absorbing Quaterrylenediimide Chromophore for Photoacoustic Imaging and Efficient Photothermal Cancer Therapy
  作者：Chang Liu、Shaobo Zhang、Jianhao Li、Jie Wei、Klaus Müllen、Meizhen Yin

  DOI：10.1002/anie.201810541

  日期：2019.2.4

  Precision phototheranostics, including photoacoustic imaging and photothermal therapy, requires stable photothermal agents. Developing such agents with high stability and high photothermal conversion efficiency (PTCE) remains a considerable challenge. Herein, we introduce a new photothermal agent based on water‐soluble quaterrylenediimide (QDI) that can self‐assemble into nanoparticles (QDI‐NPs) in

  精密的光热疗法，包括光声成像和光热疗法，需要稳定的光热剂。开发具有高稳定性和高光热转化效率（PTCE）的此类试剂仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们介绍了一种基于水溶性季戊二酰亚胺（QDI）的新型光热剂，它可以在水溶液中自组装成纳米颗粒（QDI-NPs）。将聚乙二醇（PEG）掺入QDI核心可显着增强QDI-NP的生理稳定性和生物相容性。高度光稳定的QDI-NP具有许多优势，包括在近红外（NIR）中的强烈吸收以及高达64.7±4％的高PTCE。这高于商业吲哚菁绿（ICG）。它们的体积小（约 10 nm）可以持续保留在深部肿瘤部位，也可以从体内适当清除。QDI-NP可以对体内癌症进行高分辨率的光声成像和高效的808 nm激光触发光热疗法。
• Quante, Heribert; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1487 - 1489
  作者：Quante, Heribert、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• PERYLENE-BASED MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP3126470B1

  公开（公告）日：2020-11-04
• US9978951B2
  申请人：——

  公开号：US9978951B2

  公开（公告）日：2018-05-22