ethyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate | 938185-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propen-1-yl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 938185-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QYIHESQNJJTKHH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-129 °C
• 沸点：
  447.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.83h， 生成 N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-Boc-4-甲酰基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到ethyl (2E)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-4-yl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058

文献信息

• POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Terasaka Tadashi

  公开号：US20100009991A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.

  本发明涉及一种新型化合物或其盐，该化合物可作为CRTH2拮抗剂使用，特别是作为治疗参与嗜酸性粒细胞的疾病的药物，例如哮喘、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、结膜炎、荨麻疹、嗜酸性支气管炎、食物过敏、鼻窦炎炎症、多发性硬化症、血管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病。
• US8273745B2
  申请人：——

  公开号：US8273745B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ D' OXYCARBONYLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2008072784A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau composé ou un de ses sels, qui est utile comme antagoniste du CRTH2, en particulier comme médicament destiné au traitement d'un trouble lié aux éosinophiles, tel qu'un trouble allergique comme l'asthme, la rhinite allergique, la dermatite allergique, la conjonctivite, l'urticaire, la bronchite à éosinophiles, l'allergie alimentaire, l'inflammation des sinus paranasaux, la sclérose en plaques, l'angéite ou la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) et analogue, par exemple.