(3aS,3'aR,8aR,8'aS)-8,8'-diallyl-1,1'-dimethyl-1,1',2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-dodecahydro-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole | 1344977-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,3'aR,8aR,8'aS)-8,8'-diallyl-1,1'-dimethyl-1,1',2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-dodecahydro-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: bis-N-allyl-chimonanthine
• CAS: 1344977-44-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄
• 分子量: 426.605
• InChiKey: PSJJRGCBTUABGG-KMKVIZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3'aR,8aR,8'aS)-8,8'-diallyl-1,1'-dimethyl-1,1',2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-dodecahydro-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₁₂H₂₇Pt*(x)BF₄*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (-)-8,8''-bis-allyl-hodgkinsine B
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,3'aR,8aR,8'aS)-8,8'-diallyl-1,1'-dimethyl-1,1',2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-dodecahydro-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hodgkinsine B的催化对映选择性全合成

  摘要：

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。

  DOI：

  10.1002/anie.201103864