1-(2-thienyl)-4-phenylbutan-1-one | 874525-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-4-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one；4-phenyl-1-[2]thienyl-butan-1-one；4-Phenyl-1-[2]thienyl-butan-1-on；4-Phenyl-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 874525-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: QMUPLNPTHVABRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-4-phenylbutan-1-one 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 aluminum nickel 、 alkaline aqueous sodium hypobromite solution 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 9-苯基壬酸
  参考文献：
  名称：

  Sy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1175,1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 、 N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-羧酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-thienyl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079

文献信息

• C−O coupling of Malonyl Peroxides with Enol Ethers <i>via</i> [5+2] Cycloaddition: Non‐Rubottom Oxidation
  作者：Vera A. Vil'、Evgenii S. Gorlov、Oleg V. Bityukov、Yana A. Barsegyan、Yulia E. Romanova、Valentina M. Merkulova、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.201900271

  日期：2019.7.2

  Malonyl peroxides act both as oxidants and reagents for C−O coupling in reactions with methyl and silyl enol ethers. In the proposed conditions, the oxidative C−O coupling of malonyl peroxides with enol ethers selectively proceeds, bypassing the traditional Rubottom hydroxylation of enol ethers by peroxides. It was observed that the oxidative [5+2] cycloaddition of malonyl peroxides and enol ethers

  丙二酰过氧化物在与甲基和甲硅烷基烯醇醚的反应中既充当氧化剂，又充当用于C-O偶联的试剂。在提出的条件下，丙二酰过氧化物与烯醇醚的氧化C-O偶联选择性进行，绕过了过氧化物对烯醇醚的传统Rubottom羟化反应。观察到过氧化丙二酰和烯醇醚的氧化[5 + 2]环加成反应是发现过程的关键阶段。甲硅烷基烯醇醚的氧化C-O偶联导致形成带有游离羧酸基团的α-酰氧基酮。专门开发的制备式一锅法可通过甲硅烷基烯醇醚的形成以及随后的偶联成α-酰氧基酮，收率35-88％。酸催化的与甲基烯醇醚的偶联产生了出色的产物，同时保留了易于氧化的烯醇片段。此外，这些分子含有一个游离的羧酸基团，因此这些非平凡的产物含有两个通常不相容的酸和烯醇醚基团。
• Hantzsch Ester-Mediated Photochemical Transformations in the Ketone Series: Remote C(sp³)–H Arylation and Cyclopentene Synthesis through Strain Release
  作者：Jan Paternoga、Jonas Kühlborn、Nils Ole Rossdam、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02591

  日期：2021.2.19

  A metal-free Hantzsch ester-mediated synthesis of cyclopentenylketones as well as γ-hetarylketones starting from ketocyclopropanes under eco-friendly conditions was developed. The versatility of the developed conditions is shown by reacting ketocyclopropanes in both a formal [3 + 2] cycloaddition with terminal alkynes (further investigated using theoretical calculations) and a radical C–C-coupling

  开发了一种在环境友好的条件下从酮环丙烷开始的无金属Hantzsch酯介导的环戊烯酮以及γ-杂芳基酮的合成方法。在正式的[3 + 2]环加成中，酮环丙烷与末端炔烃反应（使用理论计算进一步研究）以及氰基吡啶与自由基的C-C偶联反应表明了所开发条件的多功能性。新开发的方法随后被用作结合紫外线和可见光光化学的光生环丙烷的下游反应。按照此步骤，紫外线驱动的Norrish-Yang型反应会引起中间体的环应变，从而为后续的环转化提供活化能。
• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。
• Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849
  作者：Wierzbicki, Michel、Boussard, Marie-Francoise、Sauveur, Frederic、Kirsch, Gilbert、Sabatini, Massimo、Lesur, Christophe、Trodjman, Charles、Bonnet, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3499,3501
  作者：Buu-Hoi et al.

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  日期：——