3-iodo-1-butyne | 2914-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3-iodo-1-butyne
• 英文别名: 3-iodo-but-1-yne；3-Iod-but-1-in；3-Iodobut-1-yne
• CAS: 2914-58-1
• 化学式: C₄H₅I
• 分子量: 179.988
• InChiKey: VVVJNRWCRUJIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-butyne 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAROCK, R. C.;CHOW, MIN-SHINE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2727-2728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,2-dienyl(iodo)mercury 生成 3-iodo-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  LAROCK, R. C.;CHOW, MIN-SHINE, ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 3, 603-604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Synthesis of alkyl halides under neutral conditions
  作者：François Munyemana、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Alain Devos、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99407-3

  日期：1989.1

  Primary and secondary alcohols are efficiently converted to the corresponding alkyl halides under neutral conditions.

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
• Direct furan formation by treatment of alkynyl ketones with strong potassium bases
  作者：David I. MaGee、James D. Leach、Santosa Setiadji

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00063-0

  日期：1999.3

  The reaction of keto-alkynes with strong potassium bases such as KOtBu, KHMDS or KH yields substituted furans in moderate to good yields without any special activation of the alkyne required. The method offers both a flexibility and rapid method for the synthesis of di- tri- or tetra-substituted furans, although some yields are only modest at best.

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。
• Cytotoxicity and Antibacterial Evaluation of <i>O</i> ‐Alkylated/Acylated Quinazolin‐4‐one Schiff Bases
  作者：Neha Manhas、Parvesh Singh、Chunderika Mocktar、Moganavelli Singh、Neil Koorbanally

  DOI：10.1002/cbdv.202100096

  日期：2021.5

  (SAR) analysis revealed that O‐alkylation generally increased the anticancer activity and selectivity of quinazoline‐4‐one Schiff bases toward Caco‐2 cells. The fluorinated Schiff‐base generally exhibited even more significant cytotoxic activity compared to their chlorine analogs. Surprisingly, none of the quinazoline‐4‐one Schiff bases displayed encouraging antibacterial activity against the bacterial

  合成了一系列喹唑啉-4-one Schiff 碱，并在体外测试了它们对两种癌细胞系（MCF-7、Caco-2）和一种人胚胎细胞系（HEK-293）的细胞毒性，包括它们对两种癌细胞的抗菌评估。革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株。大多数喹唑啉-希夫碱对 Caco-2 表现出有效的细胞毒性。3 - [（Ž） - （4 - [（丁-2-炔-1-基）氧基]苯基}亚甲基）氨基] -2-甲基喹唑啉-4（3 H ^） -酮（1207）与所述ø -丁炔官能团显示了三个倍高细胞毒性活性（IC 50相比，5-氟尿嘧啶（5-FU = 376.8μM）; IC 50=1086.1 微米）。然而，所有化合物都被发现对 HEK-293 有毒，除了 3-[( Z )-(4-[(2,4-二氟苯基)甲氧基]苯基}亚甲基)氨基]-2-甲基喹唑啉-4( 3 H )-one ( 6h ) 显示出比 5-FU 低约三倍的毒性和更高的选择性指数。构效关系