(+/-)-4-(2-propenyldimethylsilyl)but-3-yn-2-ol | 439937-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(2-propenyldimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(allyldimethylsilyl)but-3-yn-2-ol；4-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 439937-67-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: BBDQEIDENPETHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(2-propenyldimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 4-(hydroxydimethylsilyl)-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮的新颖重排。

  摘要：

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。

  DOI：

  10.1021/jo0109467
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-4-(2-propenyldimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮的新颖重排。

  摘要：

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。

  DOI：

  10.1021/jo0109467

文献信息

• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.
• Novel Rearrangements of 4-Silyl-3-buten-2-ones
  作者：Michael E. Jung、Grazia Piizzi

  DOI：10.1021/jo0109467

  日期：2002.5.1

  Two 4-silyl-3-buten-2-ones, 2a and 2c, underwent an interesting rearrangement involving migration of the allyl or phenyl group on the silicon atom to the adjacent enone carbon when treated with various bases.

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。